Was sind Aldehyde?
Aufgebaut ist diese Verbindungsklasse aus einer Kohlenstoff-Wasserstoff-Kette und einer endständigen Carbonylgruppe.
Allgemeine Struktur der Aldehyde und ihre mesomeren Grenzstrukturen
Bedingt durch ihren Aufbau sind Aldehyde nicht in der Lage Wasserstoffbrückenbindungen aufzubauen, wodurch sie bei einem Vergleich mit Alkoholen eher flüchtiger sind. Bei einem Vergleich mit Alkanen jedoch zeigen sie eine geringere Flüchtigkeit auf, was auf die Polarität innerhalb der Carbonylgruppe zurückzuführen ist.
Aldehyde unterscheiden sich von Ketonen dadurch, dass sie am Carbonyl-C-Atom mindestens ein Wasserstoffatom (Formaldehyd sogar zwei) tragen. Wegen der elektronenschiebenden Eigenschaft der Alkylreste (+ I-Effekt) ergibt sich beim Vergleich mit Ketonen folgende Abstufung in der Reaktivität:
Formaldehyd > alle anderen Aldehyde > Ketone
Nomenklatur (Benennung)
Die Benennung der Aldehyde erfolgt erstens durch Trivialnamen (Formaldehyd, Acetaldehyd
usw.) oder zweitens systematisch, indem man an das zugrunde liegende Alkan einfach die Endung
-al anhängt (Methanal, Ethanal usw.). Wie von vielen organischen Verbindungen gibt
es auch von den Aldehyden eine homologe Reihe.
Summenformel | Strukturformel | Systematische
Bezeichnung |
Trivialnamen |
H2CO | Methanal | Formaldehyd | |
CH3CHO | Ethanal | Acetaldehyd | |
C2H5CHO | Propanal | Propionaldehyd | |
C3H7CHO | Butanal | Butyraldehyd | |
C4H9CHO | Pentanal | Valeraldehyd | |
C5H11CHO | Hexanal | Capronaldehyd | |
C2H3CHO | Propenal | Acrolein
(Acrylaldehyd) |
|
C6H5CHO | Benzaldehyd | Bittermandelöl |
Übersicht über verschiedene Aldehyde
Bei der Betrachtung der Summenformeln in der Tabelle fällt auf, dass diese der Summenformel der Alkohole sehr ähnlich ist. Um eine Unterscheidung zwischen Alkoholen und Aldehyden zu gewährleisten, hat man sich darauf geeinigt, dass die Endung -COH für die Alkoholgruppe und -CHO für die Aldehyde steht.
Aldehyde - unverzichtbar in Natur und Industrie
Ihre Funktionen und ihre Anwendung sind sehr umfangreich, sie gehören mit zu der wichtigsten Stoffklasse
der organischen Chemie.
In der Natur kommen Aldehyde hauptsächlich als Oxidationsprodukte in den Stoffwechselprozessen vor. Einer dieser Prozesse, wahrscheinlich der bekannteste, ist der Abbau von Alkohol im menschlichen Körper. Hierbei stellen die Aldehyde (allen voran Acetaldehyd) die Zwischenstufe des oxidativen Alkoholabbaus dar.
In maskierter Form besitzen die Aldehyde als Halbacetale eine besondere
Bedeutung, da durch sie die Ringstruktur in Zuckern gebildet wird. Darüber hinaus entstehen durch Bildung
der Vollacetale die bekannten höheren Zucker (wie Milchzucker
oder Saccharose) sowie die makromolekularen Kohlenhydrate (wie Stärke und Cellulose).
Aber auch der Abbau der Kohlenhydrate (Glykolyse) verläuft über Aldehyde. Aldehyde sind auch die
Grundbausteine für die Biosynthese der Basen der Nucleinsäuren.
In der Industrie werden Aldehyde als wichtige Synthesemittel eingesetzt, allen voran Formaldehyd. Ein weiteres Anwendungsgebiet im Besonderen für die cyclischen Aldehyde (wie Benzaldehyd oder bestimmte Terpene) ist das der Aroma- oder Geschmacksverstärker.
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