Die biologische Ascorbinsäure-Synthese

Menschen bilden kein Vitamin C und sind deshalb auf dessen Zufuhr durch den Verzehr von frischen Pflanzen oder auf die chemisch synthetisierte Ascorbinsäure angewiesen. Bei der technischen Ascorbinsäure-Synthese spielte Acetobacter suboxydans die entscheidende Rolle. Mit ihm gelang in diesem halb-biotechnologischen Verfahren die Inversion des Asymmetrie-Zentrums bei der Oxidation von Sorbit zu L-Sorbose. Die meisten Lebewesen können aber auch das gesamte Ascorbinsäure-Molekül synthetisieren.

Die Biosynthese geht von der D-Glucose aus. Sie wird zunächst am C-Atom 1 über eine Diphosphatbrücke an das Nucleosid Uridin gebunden. Diese UDP-Glucose wird unter Mitwirkung von 2 NAD+ am C-Atom 6 zu UDP-D-Glucuronsäure oxidiert. Diese ”aktivierte Glucuronsäure” ist eine Schlüsselsubstanz im Stoffwechsel. Sie führt zum Beispiel über Umwege in den Pentosephosphat-Zyklus. Wichtig ist weiterhin ihre Rolle bei der Entgiftung von Aromaten und Dioxinen. Aus ihr wird aber auch die Ascorbinsäure hergestellt.

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Nach der hydrolytischen Entfernung des UDP-Restes wird D-Glucuronsäure unter Mitwirkung von NADPH/H+ durch das Enzym Glucuronsäure-Reduktase am C-Atom 1 zu nunmehr offenkettiger L-Gulonsäure reduziert. Sie bildet durch Wirkung des Enzyms L-Gulonsäurelactonase einen inneren Ester, ein Lacton. Hier ist es L-Gulonsäurelacton. Diese wird im tierischen Gewebe unter Mitwirkung von Sauerstoff durch die L-Gulonsäurelacton-Oxidase oxidiert, wobei durch Umlagerung spontan die Ascorbinsäure entsteht.

Die Biosynthese von Ascorbinsäure kann von den Primaten (also auch dem Mensch) sowie vom Meerschweinchen nicht durchgeführt werden. Ihnen allen fehlt das Enzym Gulonsäurelacton-Oxidase. Deshalb sind sie auf ständige Zufuhr von frischer Pflanzennahrung angewiesen.


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Letzte Überarbeitung: 17. Januar 2002, Dagmar Wiechoczek