Die Aromatenprobe - eine spezielle Friedel-Crafts-Alkylierung
Experimente:
Versuch: Aromatenprobe
Die Friedel-Crafts-Alkylierung kann auch als Nachweisreaktion für
Aromaten eingesetzt werden.
Hierbei wird Chloroform (CHCl3) mit dem katalytisch wirkenden AlCl3 mehrfach aktiviert und greift dann drei Moleküle des Aromaten elektrophil an. Formal werden Trimethylmethan-artige Verbindungen gebildet, die sich je nach Aromat in den am Methylrest gebundenen Gruppen unterscheiden.
Diese Verbindungen können noch weiter reagieren. Über weitere Friedel-Crafts-Alkylierungen mit Chloroform werden immer größere Systeme ausgebildet. Für das System aus dem unsubstituierten Benzol könnte ein polykondensiertes Molekül so aussehen:
Die Elektronen können hierbei über mehrere Kerne delokalisiert sein. Das Molekül kann Licht des sichtbaren Bereichs absorbieren. Ein Farbstoff ist entstanden.
Je nach Art des Aromaten bilden sich unterschiedliche, delokalisierte π-Systeme aus. Diese absorbieren verschiedene Wellenlängen des weißen Lichts und erscheinen deshalb auch unterschiedlich farbig.
Aromatenprobe mit Toluol (1), Benzol (2), Anthracen (3) und Naphthalin (4)
(Foto: Daggi)
Die Aromatenprobe funktioniert natürlich nicht mit Hexamethylbenzol. Auch bei den Fullerenen hat man keinen Erfolg.
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