Die Friedel-Crafts-Reaktionen

Mit Hilfe von katalytisch wirkenden Verbindungen wie Aluminium- oder Zinkchlorid kann ein Alkyl- oder Acylrest auf ein aromatisches System übertragen werden. Auch hier ist die Reaktion eine elektrophile Substitution, da ein Wasserstoffatom am Ring durch den neuen Rest ersetzt wird. Wie so oft in der Organischen Chemie ist auch dieser Reaktionstyp nach ihren beiden "Entdeckern" Friedel und Crafts (1877) benannt.

Die katalytische Wirkung von AlCl3 beruht darauf, dass es Komplexe wie [AlCl4]- bilden kann. Aluminiumchlorid ist also eine Lewissäure. Bei den Friedel-Crafts-Reaktionen kommt das vierte Halogenatom von einer organischen Halogenverbindung wie einem Halogenalkan (Alkylhalogenid) oder einem Säurehalogenid.

Bei der Übertragung des Restes braucht es nicht einmal zu einer völligen Trennung der Kohlenstoff-Chlor-Bindung innerhalb des Alkylhalogenids kommen. Eine Polarisierung reicht völlig aus. Es bildet sich ein elektronensuchendes Teilchen, ein Elektrophil, das den aromatischen Kern angreifen kann.

Anstelle von Metallsalzen können auch wasserfreie Flusssäure, konzentrierte Schwefelsäure oder Phosphorsäure als Katalysatoren genutzt werden.

Benzol kann beispielsweise zu Toluol (Alkylierung) oder Acetophenon (Acylierung) umgesetzt werden.

Bei Friedel-Crafts-Reaktionen wird eine gehörige Menge an Halogenwasserstoffgas freigesetzt. Das beispielsweise als Zwischenstufe entstehende [AlCl4]- gibt nämlich ein Chloranion an das vom Aromaten abgespaltene Proton ab und bildet dadurch AlCl3 zurück.

Eine Friedel-Crafts-Alkylierung am Benzol mit Chlormethan macht überraschenderweise nicht beim Toluol halt. Dieses kann bis zum Hexamethylbenzol weiter alkyliert werden.

Denn die hinzukommenden Methylgruppen üben einen zunehmenden, positiven induktiven Effekt aus (+ I-Effekt). Dieser erhöht die Elektronendichte im Kern und macht das Elektronensystem des Aromaten angreifbarer für elektronensuchende Substanzen (Elektrophile).

Auch zu diesen speziellen Effekten am aromatischen Ring haben wir noch eine Webseite: Substituenten - Herzschrittmacher und Stellwerke der Aromaten.


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Letzte Überarbeitung: 07. Juni 2009, Dagmar Wiechoczek