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F: Erstmal vielen Dank für Ihre tollen Informationen . Da ich schonmal PC zu Natriumbisphenol-A-lat verseift habe (sind übrigens schöne sternförmige Kristalle), würde ich gerne wissen, ob sich das BPA wieder zu Phenol und Aceton wandeln lässt (z.B. per wässriger Hydrolyse)?
Leider scheint das nicht zu funktionieren, denn ich habe bei meiner online-Recherche nichts dazu finden können.
Schonmal vielen Dank im Voraus mein lieber Professor.

Beste Grüße
(…)

PS: Ferner würde mich interessieren, welche bei der Verseifung störenden Stoffe Sie meinen, wenn Sie schreiben, dass viele neuere CDs im Polymeranteil nicht nur aus "normalem" Polycarbonat bestehen (sowas wie Verseifungsprodukte aus Polyamiden, Polyestern...usw. würde bei der Kristallisation schon eindeutig sich abtrennenlassen, vermute ich mal).

A: Sie meinen den Versuch zur Hydrolyse von Polycarbonat.

1. Die von Ihnen angedachte Reaktion wird kaum ablaufen, da das quartäre C-Atom von Bisphenol-A, an dem die OH-Ionen angreifen müssten, sterisch stark abgeschirmt ist.

2. Die Störstoffe beschreiben Sie richtig: Es handelt sich um die Reaktionsprodukte, die bei der Hydrolyse anderer Polymere entstehen: Carbonsäuren, Alkohole, Aluminiumkomplexe, … Diese werden tatsächlich bei der Umkristallisation abgetrennt.

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F: Für meine Maturaarbeit (die Isolation und Charakterisierung von Citronensäure) wollte ich selbst Citronensäure isolieren und habe dazu Ihre Anleitung als Hilfsmittel gewählt. Nun wollte ich den Schmelzpunkt dieses Stoffes bestimmen, doch dieser wies keine Anzeichen einer Schmelzung auf. Der leicht gelblich/bräunliche Stoff wurde lediglich braun und blieb körnig/ klumpig. An der Verunreinigung kann es nicht liegen, da ich den Stoff mit Ethanol umkristallisierte, so wie es in der Anleitung steht.

Meine Frage wäre nun, ob es sich hierbei wirklich um Citronensäure handelt, da diese ja eigentlich schmelzen sollte. Könnte es auch sein, dass es sich um das Citronensäuresalz handelt?

A: Ich gehe davon aus, dass Sie die Citronensäure (CS) entsprechend unserer Vorschrift mit Hilfe eines sauren Ionenaustauschers abgetrennt haben. CS ist nach erfolgreichem Umkristallisieren eine farblose, also reinweiße kristalline Substanz und keineswegs gelblich-bräunlich wie bei Ihnen. Ich vermute, dass Ihre CS mit Resten des braunen Austauschers verschmutzt war, welcher bei der Schmelzpunktbestimmung zurückblieb. (CS zersetzt sich bei der Bestimmung.) Ansonsten wüsste ich nicht, welches CS-Salz entstehen sollte.

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F: Ich schreibe gerade eine Facharbeit in Chemie zum Thema „Der Coffeingehalt in Energy-Drinks“. Im Internet fand ich eine gute Versuchsanleitung aus der Doktorarbeit eines Chemikers.

Es wird fotometrisch der Coffeingehalt in Energy-Drinks nachgewiesen.
Man gibt in ein Zentrifugenglas jeweils 5ml einer Coffein-Maßlösung. Anschließend 1ml 0,25 molare Schwefelsäure und 1ml lugolsche Lösung. Dabei fällt Coffeinperiodid als Feststoff aus.
Als Summenformel für Coffeinperiodid wird abgegeben: C₈H₁₀O₂N₄⋅HI⋅I₄

Deshalb meine Frage(n) an Sie: Stimmt diese Summenformel? Ich kann mir nämlich nicht erklären, wie I₄ aussehen soll.

Wenn ja stimmt dann diese Reaktionsgleichung:

Es wäre mir eine sehr große Hilfe, wenn Sie mir weiterhelfen könnten, da ich schon seit Wochen am Verzweifeln bei diesen Reaktionsgleichungen bin.

Besten Dank!

A: Es handelt sich um eine Additionsverbindung zwischen Coffein und den komplexen [I₅]^- -Anionen bzw. H[I₅]. Man kann die Verbindung als Charge-Transfer-Komplex verstehen. Ein Vergleich mit den Einschlussverbindungen zwischen diesen Iod-Ionen und den Stärkemolekülen liegt nahe.
Die angegebene Formel des Coffeinperiodids stimmt also in etwa.

Man kann aber auch davon ausgehen, dass Coffein protoniert wird und dass dann das Komplex-Anion andockt. Ich würde die Gleichung deshalb so schreiben:

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F: Hallo Herr Blume,
ich schreibe dieses Jahr meine Facharbeit über Coffein und habe schon einiges über diesen Stoff herausgefunden.
Meine Frage ist nun, welche Gruppen/Bestandteile des Coffeins die Wirkung auf Phosphordiesterasen und Purinrezeptoren auslösen. (auch im Detail, wenn es geht)
Mfg (…)

A: Sie haben sich da ein schwieriges Thema ausgesucht. Das erfordert schon handfestes Wissen aus der Biochemie der Rezeptoren.

Ich kann Ihnen nur folgende Bücher, in denen Ihr Thema so ausführlich, wie Sie es wohl wünschen, behandelt wird, empfehlen:

D. Nelson, M. Cox: Lehninger Biochemie, Springer-Verlag, Berlin 2001.
E. Teuscher, U. Lindequist: Biogene Gifte; Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, 3. Auflage, Stuttgart 2010.

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F: Hallo Prof. Blume.
Ich nehme dieses Jahr an einem Projektkurs zum Thema Arzneimittel teil und wir müssen eine Art Facharbeit mit einem Vortrag ausarbeiten. Ich hoffe Sie können mir dabei helfen. Wir haben das Thema noch nicht ganz festgelegt interessieren uns aber für die arzneiliche Wirkung von Coffein bzw. Coffeincitrat zur Anwendung gegen primäre Abnoe. Meine Frage wäre, ob Sie ein paar Versuche kennen, bei denen man den Stoff entweder gut isolieren oder besser noch selbst synthetisieren kann und ob solche Versuche überhaupt an einer Schule durchführbar sind. Wir würden uns sehr über eine Antwort freuen.

A: Ich gehe davon aus, dass Sie „Apnoe“ meinen.

Hier ist eine Webseite zur Isolierung von Coffein:

http://www.chemieunterricht.de/dc2/tip/09_04.htm

Der Versuch geht recht gut.

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