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F: Ich habe eben eine Radiosendung zum Käsehobel gehört. Da hat eine Fachfrau gesagt, dass man den Käsehobel nach Gebrauch nicht mit Spüli-Wasser reinigen darf, da er dadurch stumpf würde. Kann das stimmen? Kann PRIL® etwa Metall zersetzen? Die Frau sagte, man dürfe den Hobel nur mechanisch reinigen.

A: Dass Geschirr-Spülmittel Metall zersetzen, ist natürlich Unsinn. Denn die Inhaltsstoffe (Tenside) sind chemisch völlig inert. Die Mitteilung der Fachfrau ist wohl so zu verstehen: Wird der Käsehobel mit Tensiden gereinigt, wird er völlig entfettet und deshalb quasi zu sauber. Eine reine Metalloberfläche und der Käse zeigen untereinander eine starke Adhäsion. Deshalb gleitet der Hobel nicht besonders gut durch den Käse. Diese deutlich wahrnehmbare „Schneidehemmung“ führt man auf Stumpfwerden des Messers zurück. Denn ein Messer, das schlecht schneidet, muss ja einfach stumpf sein…

Zur Abhilfe sollte man einen „zu gut“ gereinigten Käsehobel etwas einfetten - z. B. mit Butter, Margarine oder Pflanzenöl. Aber keinesfalls würde ich auf die nachhaltige Reinigung des Käsehobels verzichten.

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F: Was ist der Unterschied zwischen Adhäsion und Kohäsion?

A: Adhäsion ist das Zusammenhaften zweier Körper, die aus verschiedenen Materialien bestehen. Ein bekanntes Beispiel ist das Anhaften von Tonmineralien an Gummistiefeln. Aber auch die Kreideschrift an der Tafel ist hier zu nennen. Weitere Beispiele: Wirkung der Klebstoffe oder das Pflaster auf der Haut. Es handelt sich um Grenzflächenphänomene.

Kohäsion dagegen betrifft das Zusammenhaften von Körpern aus gleichen Materialien. Man wendet diesen Begriff eigentlich nur im Bereich der Atome und Moleküle an und beschreibt damit den Zusammenhalt von Teilchen in Flüssigkeiten oder Festkörpern.

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F: Ich habe meine Yuccapalme kürzen müssen. Wie kann ich die große, blutende Schnittstelle schließen? Die Harze, die der Gärtner benutzt, werden nur in großen Mengen angeboten. Kerzenwachs hilft auch nicht, weil die Schnittstelle feucht ist. Deshalb bindet das flüssige Wachs nicht, sondern wird sofort hart und blättert später ab.

A: Das betrifft auch Pflanzen wie die Beaucarnea (Nolina recurvata) oder Dracaenen. Nehmen Sie statt Kerzenwachs transparente Fensterfarbe aus dem Bastelgeschäft, aber die farblose Variante. Seien Sie damit nicht zu sparsam. Eventuell müssen Sie nach dem ersten Auftragen und Trocknen noch einmal nachbessern.

Abgedichtete Schnittstellen am „Elefantenfuß“ einer Nolina
(Foto: Blume)

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F1: Ich beschäftige mich gerade im Rahmen meiner Lehrprobe mit der Ringbildung der Glucose. Leider werden viele Details in der meisten Literatur nicht erläutert. So fand ich Ihre Erklärung, unter welchen Umständen sich alpha-Glucose bzw. beta-Glucose bildet und warum in wässriger Lösung beide vorliegen, sehr aufschlussreich. Vielen Dank! Ich habe jedoch noch eine Frage, die ich mit Hilfe Ihrer Website (und anderen Quellen) bisher nicht beantworten konnte:

Bei dem Ringschluss handelt es sich um eine Halbacetalbildung, das ist klar. Allerdings sind Halbacetalbildungen, wenn man sie unabhängig von Kohlenhydraten betrachtet, säurekatalysiert. Deshalb meine Frage: Wie läuft die Halbacetalbildung bei den Kohlenhydraten (bzw. Glucose im Speziellen) ab? Wird die auch katalysiert? Oder findet der nucleophile Angriff des Hydroxylsauerstoffes am Carbonylkohlenstoff auch ohne Katalysator statt? Dann müsste sich eine Protonenwanderung vom Sauerstoffatom der ehemaligen Hydroxylgruppe zum negativ geladenen Sauerstoff der Carbonylgruppe anschließen. (Anders ausgedrückt: Wenn es unkatalysiert abläuft, dann müsste das „H“ bei der neuen OH-Gruppe von der angreifenden Hydroxylgruppe stammen. Bei säurekatalysierten Reaktionen, stammt es ja von der Säure und das von der angreifenden Hydroxylgruppe wird abgespalten und der Katalysator damit zurückgebildet.) Oder wird die Halbacetalbildung durch das Wasser katalysiert? Allerdings kann ich mir kaum vorstellen, dass die durch die Autoprotolyse enstandenen Protonen ausreichen können.

Diesen Schritt habe ich bisher an keiner Stelle erläutert gefunden. Es gibt immer nur die Formel, wo der nucleophile Angriff noch nicht stattgefunden hat (aber mit Pfeilen angedeutet wird) und im nächsten Schritt ist das Halbacetal wie von Zauberhand fertig. Sollten Sie hierzu mehr wissen, würde ich mich sehr freuen, wenn Sie mir dies mitteilen würden!

A1: Startreaktion ist der Angriff des O-Atoms der endständigen Alkoholgruppe CH₂OH an das C-Atom der Carbonylgruppe. Letzteres (C1) muss also positiv polarisiert sein. Das wird unterstützt durch die benachbarte HCOH-Gruppe an C2, weil aufgrund ihrer unterschiedlichen EN Elektronen abgezogen werden. Bei der Halbacetalbildung von Kohlenhydraten ist deshalb eine Protonen-Katalyse wie bei „normalen“ Aldehyden nicht notwendig.
Da nach der Anlagerung das Carbonyl-Sauerstoffatom negativ polarisiert ist, folgt der Ladungsausgleich durch die Protonenwanderung vom OH an C6 zum Carbonyl-O an C1.

F2: Vielen Dank für die schnelle und hilfreiche Antwort! Die zusätzliche Polarisierung durch die benachbarte HCOH-Gruppe an C2, war das fehlende Puzzelteil. Nun macht es Sinn. Danke!.

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F: Schon seit einiger Zeit diskutieren wir im Chemie-Kollegium über den positiven Fehling-Nachweis der Fructose im Alkalischen. Schulbücher und einige Fachbücher machen dafür die Keto-Enol-Tautomerie verantwortlich.
In Vollhardts “Organische Chemie” (2005) hingegen wird davon ausgegangen, dass durch Oxidation am C1-Atom eine Alpha-Dicarbonylverbindung entsteht (S.1270).
Können Sie uns weiterhelfen?

A: Ich sehe da keinen Widerspruch: Aus den Gleichgewichten der Keto-Enol-Tautomerie der einfachen epimeren Zucker Glucose und Fructose, bekannt als Lobry de Bruyn-van Ekenstein-Umlagerung ergibt sich die Möglichkeit, dass auch die ziemlich inerte 1-CH₂OH-Gruppe der Fructose oxidiert werden kann. Dagegen wird im Vollhardt (der mir leider nicht vorliegt) offensichtlich das Produkt der Oxidation (Abspaltung von zwei H-Atomen) beschrieben. Denn die Reaktionsgleichung ist formal und schematisch:

(Fructose, Glucose) + 2 Cu²⁺ ———> 1,2-Dicarbonyl-Verbindung + 2 Cu⁺ + 2 H⁺

Übrigens sollte man bei solchen „Schmuddelreaktionen“ wie der Fehling-Probe mit exakten Produktbezeichnungen vorsichtig sein.

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