Experimente:
Versuch: Synthese von Indigo aus Nitrobenzaldehyd

Indigo war früher ein sehr teurer Farbstoff, der aus Pflanzen gewonnen wurde. Bald stand die Idee im Raum, Indigo künstlich herzustellen. Dazu musste man zunächst die Struktur des Indigos entschlüsseln. Als das gelang, konnte man um die Jahrhundertwende (genau 1897) die ersten, noch sehr komplizierten Indigo-Synthesen entwickeln, die alle vom Anilin ausgingen.

Heute gelingt die Synthese in einer "Ein-Topf-Reaktion" auch in der Schule: Hierbei lässt man nahezu farblosen o-Nitro-benzaldehyd mit Aceton in Gegenwart von Natronlauge reagieren (-> Versuch). Es bildet sich augenblicklich ein dunkelblauer, kupferfarben-schimmernder Feststoff: Indigo.

Indigosynthese mit Nitrobenzaldehyd

Bemerkenswert ist, dass als Nebenprodukt Essigsäure (bzw. Acetat) entsteht. Der Mechanismus dieser Reaktion ist nicht bekannt und wird vor allem in Chemieforen eifrig diskutiert.

Diese Bildungsreaktion von indigoiden (d. h. indigo-analogen) Farbstoffen ist auch mit anderen Ketonen bekannt. Sie kann deshalb auch zum allgemeinen Nachweis von Ketonen verwendet werden.

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