Es gibt viele Verfahren zur künstlichen Synthese von Indigo. Letztlich sind alle auf Anilin zurückzuführen. Der Name Anilin kommt aus dem Arabischen (an-nil; Indigo, blau). Die angestrebte Zwischenstufe ist fast immer Indoxyl, dem wir auch bei der Verarbeitung von Natur-Indigo begegnen. Ausnahme ist die Synthese aus Nitrobenzaldehyd.

Von den vielen Indigosynthesen sei hier das für die Lernenden einfachste Verfahren geschildert.

Aus Anilin wird zunächst N-Phenylglycin hergestellt. Das geschieht z. B. durch Kondensation mit Chloressigsäure.

Bei der heute wohl immer noch am meisten durchgeführten Synthese nach Heumann und Pfleger (1901) wird N-Phenylglycin in einer alkalischen Schmelze zu Indoxyl zyklisiert.

Natriumamid dient nur als Zyklisierungshilfe. Man kann durchaus von Katalyse sprechen.

Anschließend erfolgt durch Luftsauerstoff die Oxidation des Indoxylats zu Indigo.

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