Experimente:
Versuch: Nachweis von Indican (Indikan)

Man findet in der Natur eine Gruppe von heterozyklischen Verbindungen, aus denen sich Indigo herstellen lässt: Indican vor allem in Pflanzen sowie Indoxyl-glucuronsäure-Glykosid und Indoxylsulfat im Harn von Säugetieren.

Allen liegt die Verbindung Indoxyl zugrunde. Diese Verbindung gibt es in zwei Formen, die durch Umlagerung ineinander übergehen können. Gleichgewichte unter der simultanen Verschiebung einer Doppelbindung und eines Protons nennt man Tautomerie. Das Gleichgewicht liegt stark auf der Ketoseite.

In alkalischer Umgebung dissoziiert das Indoxyl; es bildet sich ein Indoxylat-Anion.

Das Säure/Base-Gleichgewicht wird durch einen pK_a-Wert um 10 charakterisiert.

Das Indoxylat spielt eine Rolle bei der technischen Indigosynthese.

In den Indicanen findet man ausschließlich die Hydroxylform.

Das Indoxyl im Harn des Menschen stammt aus dem Abbau der Aminosäure Tryptophan. Dieser Abbau erfolgt nicht durch menschliche Enzyme, sondern im Darm durch Mikroorganismen. Das so gebildete Indoxyl wird resorbiert und in der Leber enzymatisch mit Schwefelsäure verestert oder glykosidisch an Glucuronsäure gebunden.

Mediziner nennen diese beiden Verbindungen ebenfalls Indican (in medizinischen Schriften oft mit k geschrieben: Indikan). Indican ist immer im Harn zu finden. Zuviel Indican im Harn zeigt jedoch Darm- bzw. Stoffwechselkrankheiten an. Ein klassischer Nachweis erfolgt nach Obermayer durch saure Hydrolyse des Indicans und parallele Oxidation des so gebildeten Indoxyls, wobei Indigo gebildet wird (-> Versuch).

Aus den Indicanen lässt sich Natur-Indigo herstellen. Aber auch die technischen Indigosynthesen laufen über Indoxyl bzw. Indoxylat.

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