Experimenteliste zu den Kohlenhydraten

Cellulose als nachwachsender Chemierohstoff
Cellulose ist ein lineares langkettiges Polysaccharid. Ihre Verwendungsmöglichkeiten sind sehr umfassend. Hier sind einige Beispiele:

• Hydrolyse zu Glucose (Holzverzuckerung). Die Glucose kann man u. a. vergären, um „Biosprit“ herzustellen.
• Herstellung von Papier
• Herstellung von Kleidung und anderem Gewebe.

Links: Reife Baumwolle (Madagaskar; Foto: Daggi)
Rechts: Brennnesseln (Foto: Blume)

Lange Fasern, wie sie etwa in Baumwolle, Brennnessel oder Leinen vorkommen, lassen sich problemlos direkt zu Fäden verspinnen. Das gelingt aber nicht mit den kurzen Celluloseketten des Holzes.

Cellulose ist nicht schmelzbar, da sie dabei rasch zersetzt wird. Hier helfen reversible chemische Veränderungen die vorübergehend zu löslichen Produkten führen. Auf diese Weise gelingt es, Cellulose durch Auflösung und Ausfällung in Fäden umzuwandeln.

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Blühender Flachs (Saat-Lein)
(Foto: Blume)

Zwei Wege zur Regeneratcellulose
Obwohl chemisch identisch, unterscheidet sich das entstandene Produkt doch beträchtlich von der natürlichen Cellulose. So hat sich der Zusammenhalt der Celluloseketten verändert.
Man nennt das entstehende Produkt deshalb auch nicht wieder Cellulose, sondern Regeneratcellulose. Dennoch hat es Eigenschaften, die denen echter Baumwolle ähneln.

Es gibt zwei Methoden zur Herstellung von Regeneratcellulose.

1 Xanthogenat-Verfahren
Der Xanthogenat-Prozess ist einer der bekanntesten und bedeutendsten Wege zur Herstellung von Regeneratcellulose. Das Produkt wird Viscose genannt. In Fadenform ist es die Viscose-Reyon, in Folienform (mit Glycerin als Weichmacher) heißt es Cellophan.

Zuerst wird die Cellulose in wässrige Natriumhydroxid-Lösung „eingelegt“. Dadurch bilden sich aus einigen OH-Gruppen Alkoholate. Diese sind reaktiver als die entsprechende Alkoholgruppe. Es entsteht Natroncellulose.

Im nächsten Schritt wird die Natroncellulose mit Schwefelkohlenstoff umgesetzt. Das entstehende Natriumxanthogenat ist löslich und bildet in wässriger Natronlauge eine dickflüssige, gelbe (griech. xantos, gelb) Lösung.

(Die Xanthogenatgruppe kann im Molekül noch wandern. Am stabilsten ist sie, wenn sie sich am C-Atom 6 befindet.)

Im sauren Milieu kommt es zur Abspaltung der Xanthogenatgruppe und Rückbildung der Hydroxylgruppe.

Cell-O-CSS^- + H⁺ ———> Cell-OH + CS₂

Man presst deshalb die hoch viskose Flüssigkeit durch feine Spinndüsen in ein Schwefelsäurebad. Durch die Rückreaktion bilden sich unendlich lange Fäden von Regeneratcellulose.

2 Cupro-Prozess
Cellulose ist in Schweizers Reagenz löslich. Dieses Reagenz ist nichts anderes als eine tiefblaue ammoniakalische Kupferlösung, in der Kupfer als Tetraamminkupfer(II)-Komplex vorliegt.

[Cu(NH₃)₄](OH)₂

Setzt man Cellulose mit diesem Reagenz um, so entsteht eine hochviskose Lösung, aus der sich durch Verdünnung mit Wasser Cellulose ausfällen lässt. Zur Herstellung von unendlichen Fäden wird die Celluloselösung durch Spinndüsen in warmes, schnell fließendes Wasser eingeleitet. Es entstehen sehr feine Cellulosefäden, die sich zu wollähnlichen Fäden verdrehen lassen.

Echte Kunststoffe auf der Basis von Cellulose
Neben den Regeneraten kommen noch echte Kunststoffe hinzu, die allerdings irreversible chemische Veränderungen der Cellulose zur Voraussetzung haben. Hier sind vor allem die Cellulose-Ester zu nennen. Dazu gehören Acetatfaser und Nitrocellulose (Celluloid).

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