Phenol - seine Eigenschaften

Experimente:
Versuch: Verbrennen von Phenol
Versuch: Löslichkeit von Phenol

Phenol in kristalliner Form
(Foto: Helene)


Reines Phenol bildet farblose, nadelförmige Kristalle, die einen typischen Geruch nach Krankenhaus haben. Es schmilzt bei 43 °C und siedet bei 182 °C.
Lässt man Phenol länger an der Luft stehen, so färbt es sich durch Oxidation leicht rosa, was aber die meisten Versuche nicht stört.

Phenol verbrennt wegen seines hohen Kohlenstoffgehalts mit leuchtender, rußender Flamme. Diese unvollständige Verbrennung ist typisch für alle Aromaten. Beim Phenol bleibt sogar elementarer Kohlenstoff zurück. Erhitzt man diesen kräftig weiter, beobachtet man ein helles Aufleuchten des Festkörpers (-> Versuch). Dieses Leuchten hat dem Phenol seinen Namen gegeben (griech. phainen: leuchten; zu Phänomen, Erscheinung).

Die Löslichkeit von Phenol in Wasser ist nur gering. Dabei wirkt es als schwache Säure. Mit steigender Temperatur nimmt die Wasserlöslichkeit stark zu.
Phenol löst sich gut in Benzin und auch in Ethanol (-> Versuch). Hier wirkt sich der große hydrophobe / lipophile Kohlenwasserstoff-Rest aus. Besonders gut löst es sich in einer alkalischen Ethanollösung. Der Grund hierfür ist, dass Phenol die Eigenschaften einer Brönsted-Säure hat. Es bildet negativ geladene Anionen, die leicht in polaren Lösemitteln gelöst werden können.

Da Phenol giftig ist (-> Zur Toxizität von Phenol), versteht es sich von selbst, dass es schnell von der Haut entfernt werden sollte, falls diese damit in Berührung kommt. Am Löslichkeitsverhalten lässt sich schon erkennen, dass sich eine alkalische Ethanollösung viel besser dazu eignet als beispielsweise Wasser.


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Letzte Überarbeitung: 17. Januar 2005, Dagmar Wiechoczek