Nachweis von Ethanol mittels der Iodoformprobe

Experimente:
Versuch: Iodoformprobe


Der wohl bekannteste qualitative Nachweis von Alkoholen erfolgt in der Schule mittels Cer(IV)-nitrat. Bei Anwesenheit von Alkohol färbt sich die anfänglich gelbe Reagenzlösung rot.

Aber es gibt auch alternative Methoden, um Ethanol nachzuweisen. Ein Beispiel ist die Iodoformprobe. Hierbei vermischt man die zu analysierende Substanz mit Kalilauge und anschließend mit Lugolscher Lösung (-> Versuch).

CH3-CH2OH + 4 I2 + 6 KOH ———> CHI3 + HCOO-K+ + 5 KI + 5 H2O

Diese Reaktion ist eine mehrstufige Redoxreaktion. Es bildet sich schließlich ein gelber Niederschlag aus Iodoform CHI3 (Triiodmethan); außerdem entsteht auch Kaliumformiat.

Neben der Farbe ist auch der süßliche Geruch des Iodoforms, der an "Krankenhausluft" erinnert, charakteristisch für den Nachweis. Dort diente Iodoform früher als Desinfektionsmittel.

Es muss dazu allerdings gesagt werden, dass der Nachweis nicht ganz eindeutig für Ethanol ist, denn auch andere Verbindungen wie Ethanal und Propanon (Aceton) bilden Iodoform.

CH3-CO-CH3 + 3 I2 + 3 KOH ———> CH3-CO-CI3 + 3 KI + 3H2O

CH3-CO-CI3 + KOH ———> CH3-COO-K+ + CHI3

Die Iodoformprobe ist also letztlich nur ein Nachweis für das Vorliegen von Verbindungen, die die Gruppierung CH3-CO- enthalten. Das gilt allerdings nicht so richtig für die Essigsäure und ihre Salze.


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Letzte Überarbeitung: 08. August 2006, Dagmar Wiechoczek