Chemische Eigenschaften der Alkohole - Auch eine Frage der Isomerie
Experimente:
Versuch: Oxidation der isomeren Butanole
Es wird immer gesagt, dass Isomere ähnliche chemische Eigenschaften haben. Das gilt sicherlich
nicht so sehr für Alkohole. Zum Beispiel liefert die Oxidation der Isomere
des Propanols zwei völlig verschiedene Produkte.
Die Oxidation von n-Propanol
Zur Oxidation von n-Propanol dient ein heißes, oxidiertes Kupferblech. Es entsteht ein Aldehyd,
Propanal.
CH3-CH2-CH2OH + CuO ———> CH3-CH2-CHO + H2O + Cu
Der entstandene Aldehyd lässt sich mit fuchsinschwefliger Säure (Schiff-Reagenz) nachweisen. Dabei entsteht eine Rotfärbung.
Die Oxidation von i-Propanol
Eine Besonderheit gibt es bei der Oxidation von sekundären Alkoholen. Wird z. B. der sekundäre Alkohol
2-Propanol oxidiert, so entsteht das Propanon, das wohl besser unter dem Namen Aceton
bekannt ist. Dabei handelt es sich um ein Keton.
Bei der Oxidation werden t-Alkohole zerstört
Natürlich können auch tertiäre Alkohole oxidiert werden. Allerdings funktioniert dies nicht, ohne dass
dabei eine C-C-Bindung gespalten werden muss. Somit werden sie letztlich lediglich zu Kohlenstoffdioxid und
Wasser abgebaut.
Primäre Alkohole werden zu Aldehyden oxidiert, sekundäre zu Ketonen und tertiäre werden zerstört.
Gibt es auch physikalische Unterschiede zwischen den
Isomeren?
Darüber berichten wir in einer gesonderten Webseite.
Weitere Texte zum Thema „Alkohol“