Kohlenhydrate sind Polyole und zugleich Carbonylverbindungen

Experimente:
Versuch: Nachweis von Alkoholen mit Cerammonium-Reagenz
Versuch: Fehlingsche Probe


Hier sehen wir die Strukturformeln der wichtigsten einfachen Kohlenhydrate, Glucose und Fructose.

Wir sehen, dass sie Alkohole (Polyole) und zugleich Carbonylverbindungen sind. Sie zeigen deshalb auch die entsprechenden chemischen Reaktionen von Carbonylen und Alkoholen.

Zunächst einmal wirken einfache Kohlenhydrate reduzierend. Darauf beruhen ihre klassischen Nachweise. Das verwundert etwas bei der Fructose, die als Keton ja weniger oxidierbar sein sollte. Jedoch kann sie sich aufgrund der "alkoholischen Nachbarschaft" leicht in ein Enol umlagern (Tautomerie), welches reduzierend wirkt.

Weiter gibt es bei dem Aldehyd Glucose die Möglichkeit, intramolekular ein Halbacetal zu bilden. Dabei handelt es sich naturgemäß um Ringstrukturen. Bei der Fructose bildet sich das entsprechende Halbketal.

Die Bezeichnungen a und b beziehen sich auf die Stellung der OH-Gruppe am C-Atom 1 bzw. 2.

Auch die Zucker-Halbacetale bzw. -Halbketale sind empfindlich gegenüber Basen.

Die Halbacetale können durch Kondensation mit Alkoholen auch Acetale bzw. Ketale bilden.

So entstehen Disaccharide (wie die Maltose) oder Polysaccharide (wie die Stärke). Maltose wirkt noch reduzierend, da eine Carbonylfunktion der beiden Bausteine frei ist - wenn auch als Halbacetal, das aber im alkalischen Milieu der Nachweisreaktionen geöffnet wird.

Besonders interessant sind die Bindungsverhältnisse bei der Saccharose. Hier finden wir ausgehend von der Glucose ein Acetal, von der Fructose ein Ketal. Dieser Zucker wirkt nicht mehr reduzierend, weil die Carbonylfunktionen seiner zwei Bausteine an der Bindung beteiligt sind.

Auch die Zucker-Acetale bzw. -Ketale sind empfindlich gegenüber Säuren.

Weitere Informationen zu den Kohlenhydraten findet man hier.


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Letzte Überarbeitung: 14. August 2006, Dagmar Wiechoczek