Versuch: Nucleophile Substitution an Chlorkohlenwasserstoffen mit Hydroxid-Ionen
Demonstrationsversuch / Schülerversuch; 10 min.
Beim Experimentieren den Allgemeinen Warnhinweis unbedingt beachten.
Geräte
Reagenzgläser, Tropfpipetten.
Chemikalien
Chloroform (Xn) oder ähnliche, nicht brennbare Kohlenwasserstoffe; auch
Monochloressigsäure (Xi) kann verwendet werden. Natronlauge (c = 1 mol/l) (C),
Salpetersäure (halbkonzentriert) (C), Silbernitratlösung (w = 1 %),
Cer(IV)-ammonium-nitrat-Lösung, Universalindikatorpapier.
Durchführung
1. Demonstrationsversuch
In ein Reagenzglas gibt man etwa 4 ml der organischen Chlorverbindung. Man gibt
die gleiche Menge an Natronlauge zu.
Achtung: Keine konzentriertere Natronlauge und auch keine größeren Stoffmengen
verwenden: Gefahr der Bildung von hochreaktiven Carbenen.
Man kocht unter dem Abzug kurz auf; dabei verdampft
weitgehend das Chloroform. Anschließend lässt man abkühlen.
2. Anschließender Schülerversuch
Man stellt die Lösung salpetersauer ein (mit Indikatorpapier prüfen!) und lässt erneut
abkühlen. Dann wird die Lösung auf zwei Reagenzgläser verteilt.
A Nachweis der entstandenen Chlorid-Ionen
Zum ersten Glas gibt man einige Tropfen Silbernitratlösung: es bildet sich der bekannte
Niederschlag von Silberchlorid.
B Nachweis des gebildeten Alkohols
Neben das zweite Glas stellt man zum Farbvergleich ein weiteres mit gleich viel
destilliertem Wasser. Zu diesen beiden Gläschen gibt man Cer(IV)-ammonium-nitrat-Lösung
im Überschuss zu. Man erkennt im Glas mit der Reaktionslösung eine deutliche
Farbvertiefung der ansonsten hellgelben Mischung.