Beim Experimentieren den Allgemeinen Warnhinweis unbedingt beachten.

Brenzkatechin ist ein Reduktionsmittel. Bevorzugt in alkalischer Lösung wird es deshalb leicht oxidiert (siehe Quellwebseite). In alkalischer Lösung wirkt Brenzkatechin nicht nur gegenüber Sauerstoff stark reduzierend, sondern auch gegenüber Silbernitrat-Lösung. Dabei bilden sich aber dunkelgefärbte Produkte (Silber!) und andere, vorwiegend polymere Nebenprodukte, die den Ablauf der Reaktion nicht verstehen lassen.

Um das rote Chinon zu zeigen, nehmen wir als Oxidationsmittel Wasserstoffperoxid.

Versuch 1: Oxidation von Brenzkatechin mit Wasserstoffperoxid Fülle 10 ml einer wässrigen Lösung von Brenzkatechin (w = 5 %) (Xi) in ein Reagenzglas. Dann geben wir 1 ml Wasserstoffperoxid (w = 30 %) (C) zu und vermischen. Anschließend gibst du vorsichtig ca. 6 Tropfen Natronlauge (c = 2 mol/l) hinzu, vermische gut und verschließe das Glas mit einem Stopfen. Achtung, nicht mehr H2O2 hinzugeben, da das gebildete gelbe Chinon sofort zu farbloser Adipinsäure weiteroxidiert wird! Ergebnis: Die Lösung färbt sich zuerst rot. Das ist die Farbe des Chinons. Nach längerem Stehenlassen wird die Lösung tiefgelb bis orangefarbig.

Bild 1: Oxidation von Brenzkatechin: 1. Glas: Brenzkatechin in Wasser 2. Glas: Brenzkatechin in Wasser nach längerem Stehen 3. Glas: Brenzkatechin mit Natronlauge und Wasserstoffperoxid (Foto: Daggi)

Erklärt werden muss noch die grüne Färbung, die intermediär auftritt. Dabei handelt es sich um ein Addukt aus Brenzkatechin und seinem Chinon. (Für Spezialisten: Die Farbe rührt von einer Wechselwirkung der p-Elektronen her. Man spricht von einem Charge-Transfer-Komplex.) Beim analogen Diphenol Hydrochinon heißt der grüne Komplex Chinhydron.

Besonders rasch wirkt das Oxidationsmittel Sauerstoff.

Versuch 2: Oxidation von Brenzkatechin mit Luftsauerstoff Fülle 10 ml einer wässrigen Lösung von Brenzkatechin (w = 5 %) (Xi) in ein Reagenzglas. Gib dazu mit einer Tropfpipette 5 ml Natronlauge (c = 2 mol/l) (C). Schüttle das Glas nicht um, sondern beobachte nur. Ergebnis: Die Lösung verfärbt sich grünlich. Dann entwickelt sich ausgehend von der Oberfläche her ein brauner Niederschlag (siehe folgendes Bild). Der Grund ist das Eindiffundieren von Sauerstoff in die Lösung. Schüttele irgendwann danach die Lösung gut durch, damit der Luftsauerstoff überall Zutritt erhält. Die gesamte Lösung wird dunkel; die grüne Farbe verschwindet zusehends und geht in ein dunkles Braun über. Das erkennst du ganz besonders an der Glaswand.

Bild 2: Oxidation von Brenzkatechin: 1. Glas: Lösung in Wasser 2. Glas: Zugabe von Natronlauge und zunehmende Oxidation 3. Glas: Lösung 2 nach Schütteln (Foto: Daggi)

Auch andere Oxidationsmittel reagieren mit Brenzkatechin, so zum Beispiel eine ammoniakalische Silbernitratlösung.

Versuch 3: Oxidation von Brenzkatechin mit Silbernitrat Zu einer 1%igen Lösung von Brenzkatechin in Wasser gibt man eine ammoniakalische Silbernitrat-Lösung. Es bildet sich rasch ein schwarzer Niederschlag von elementarem Silber. Nach Absetzen erkennt man die rotbraune Lösung des oxidierten Brenzkatechins.

Brenzkatechin dient deshalb auch als fotografischer Entwickler.

Mit FeCl₃-Lösung gibt es die für Phenole übliche Farbreaktion.

Versuch 4: Reaktion von Brenzkatechin mit Eisen(III)-chlorid Zu einer 1%igen Lösung von Brenzkatechin in Wasser gibt man eine stark verdünnte Eisen(III)-chlorid-Lösung. Man erkennt eine smaragd- bis graugrüne Farbe. Anschließend gibt man einen Tropfen Natronlauge zu. Die Farbe schlägt nach Rot um. Sollten die Lösungen zu konzentriert sein, muss man sie mit Wasser verdünnen, damit man ihre Farbe besser erkennen kann.

Diese Farbreaktion beruht auf Chelatbildung.

Bild 3: Farbreaktionen des Brenzkatechins: 1. Zusatz von ammoniakalischer Silbernitrat-Lösung 2. Brenzkatechin in sauerstoffhaltigem Wasser 3. Zusatz von Eisen(III)-chlorid-Lösung 4. Wie 3, dazu etwas Natronlauge (Foto: Daggi)

Zur Chemie mit Wasserstoffperoxid haben wir eine große Webseitengruppe.

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