Diejenige funktionelle Gruppe, die für die Protonen- sowie Elektronenabgabe als typische Reaktionen der Ascorbinsäure verantwortlich ist, ist die Endiolgruppe an den Kohlenstoff-Atomen 2 und 3.

Sie ist durch Keto-Enol-Tautomerie bei der Bildung des Lactonrings der L-2-Keto-gulonsäure entstanden.

Typisch für Endiole ist zunächst der saure Charakter. Die Ursache der Protonenabgabe ist, dass sich dabei ein mesomeriestabilisierter Zustand ausbildet, der zudem durch eine Wasserstoffbrücke gestützt wird. Hierüber berichten wir auf einer gesonderten Webseite zu den Säure/Base-Reaktionen.
Die andere typische Eigenschaft ist die reduzierende Wirkung. Auch hierbei wirkt sich die Elektronenhäufung des Endiols und vor allem des Endiolat-Anions verstärkend aus: Redoxreaktionen.

Als Nachweis von Enolen gilt die Rotfärbung bei Zugabe von Eisen(III)-chlorid-Lösung. Das gelingt zum Beispiel gut mit der Acetessigsäure. Diese Komplexierungsreaktion lässt sich bei dem Endiol der Ascorbinsäure jedoch nicht zeigen, da letztere Eisen(III)-Ionen sofort zu Eisen(II)-Ionen reduziert. Man beobachtet folglich statt der erwarteten Rotfärbung eine Aufhellung der gelben Eisenchlorid-Lösung.

Gleiches gilt für den Nachweis der Doppelbindung. Die Entfärbung von alkalischer Kaliumpermanganat-Lösung (Baeyer-Probe) resultiert aus der Oxidation der Ascorbinsäure, wobei ein Abbau bis zu Kohlenstoffdioxid erfolgt.

Bei der Entfärbung von Bromwasser läuft statt der Addition von Brom die Oxidation zur Dehydroascorbinsäure und somit die Reduktion des Broms zu Bromid ab.

Weitere Texte zum Thema „Ascorbinsäure“