Calixarene – die besonderen Chelate

Es gibt Chelate, die so konstruiert sind, dass ihre Bindungsstellen genaue Abmessungen haben. Da hinein passen dann auch nur bestimmte Ionen. Man kann sagen, dass sie die Ionen einkapseln. Eine solche Bindungsklasse sind die Calixarene. Bei denen handelt es sich um ringförmige Moleküle („Makrozyklen“) mit tollen Eigenschaften. Hier ist ein Calixaren, das sich aus vier Einheiten zusammensetzt, ein Calix[4]aren.


Diese flächige Darstellung lässt nicht verstehen, woher der Name kommt: calix ist lateinisch und heißt Becher oder Kelch; -arene steht für aromatische Kohlenwasserstoffe. Mehr Aufschluss über die Verwendung gibt die räumliche Anordnung:


Die vier über Methylenbrücken verbundenen Ringe bilden die Wand des Bechers. Die Hydroxylgruppen hängen am oberen (engeren) Becherrand und ragen nach oben wie Teelöffel heraus. Am breiteren Boden des Bechers befinden sich die Reste, hier durch die Schlangenlinien symbolisiert. Das sieht irgendwie aus wie eine Gruppe von vier Tänzern, die sich an den Händen halten…

Diese Verbindungen sind quasi Abfallprodukte der Bakelitsynthese, wurden also letztlich aus Phenol und Formaldehyd hergestellt. Bei der Analyse von Bakelit hat man diese Substanzen zufällig entdeckt.

Ein Hauptanwendungsgebiet ist momentan die Entfernung von Schwermetallen wie Quecksilber, Cadmium und Blei aus belasteten Gewässern. Zwar gibt es hier schon andere, relativ selektive, ebenfalls komplexbildende Ionenaustauscher. Offenbar sind die Calixarene am selektivsten, vor allem weil man sie mittlerweile maßgeschneidert herstellen kann. Sie werden auf verschiedenstem Trägermaterial fixiert und können dann ebenfalls wie Ionenaustauscher eingesetzt werden. Man kann auch noch die Polarität des oberen Becherrands beeinflussen, indem man dort andere Gruppen fixiert, wie z. B. Ether oder Ester.

Bei diesen Verbindungen erinnert man sich an die Cyclodextrine. Die tüten vor allem organische Moleküle ein und sind in den Raumsprays, die gegen Gerüche wirken, enthalten.


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Letzte Überarbeitung: 09. Januar 2008, Dagmar Wiechoczek