Was wären die Biochemie oder die Naturstoffchemie ohne Phenole? Es sollen hier einige Beispiele genannt werden.

Pflanzenfarbstoffe
Einige Pflanzenfarbstoffe wie z. B. die Flavone und Anthocyane sind phenolische Verbindungen.
Flavone (lat. flavus = gelb) sind (zumeist) gelbe Farbstoffe in Blüten, Hölzern und Wurzeln. Der wichtigste Pflanzenfarbstoff dieser Art ist das gelbe Quercetin.

Strukturformel von Quercetin

Quercetin findet man beispielsweise in den Blüten des Goldlacks, des gelben Stiefmütterchens, des Löwenmauls und der Rose sowie im Tee und Hopfen.
Und wie kommt es zu dem Namen Quercetin (lat. quercus, Eiche)? Der Farbstoff wurde in der Rinde der amerikanischen Eiche Quercus velutina entdeckt und verdankt dieser ihren Namen.

Der wichtigste Vertreter der Anthocyane (griech. anthos = Blüte, cyanos = blau) ist das Cyanidin.

Strukturformel von Cyanidin

Das interessante an diesem Farbstoff ist, dass er in verschiedenen Farben in Erscheinung tritt. So verdanken sowohl die rote Rose als auch die blaue Kornblume ihre Farbe vom Cyanidin. Es gibt auch dem Rotkohl seine Farbe. Ein Tipp des Monats zeigt, wie man mit Rotkohlsaft abhängig vom pH-Wert die ganze Farbskala des Cyanidins erzeugen kann. Sie reicht von Rot über Lila nach Kornblumenblau und weiter über Grün nach Gelb.

Bild 1 (Foto: Dagmar und Jan)

Das Blau der Kornblume resultiert aus zusätzlicher Komplexierung mit dreiwertigen Kationen wie zum Beispiel von Aluminium oder Eisen.

Gerbstoffe
Gerbstoffe, die auch Tannine (franz. tanner, gerben) genannt werden, sind vielfältig in Pflanzen enthalten. Dazu zählen die Catechine. Strukturell sind Catechine reduzierte Anthocyane. Sie sind mitunter an dem wunderschönen Farbspiel im Herbst beteiligt.

Bild 2 (Foto: Blume)

Daneben gibt es noch andere Gerbstoffe, so wie beispielsweise Ester der Gallussäure. Häufig ist die Gallussäure auch an einen Zucker, z. B. Glucose gebunden.

Mit Eisen(III)-Salzen bilden diese Gerbstoffe dunkelblaue bis schwarze Komplexe. Diese Eigenschaft wird zur Herstellung der so genannten Eisengallustinte ausgenutzt.
Typisch für die Gerbstoffe ist ihr bitterer Geschmack (bitter wie Galle!). Den spürt man auch bei zu lange gezogenem Tee.

Aminosäuren
Proteine bestehen aus etwa zwanzig verschiedenen Aminosäuren. Drei davon (Phenylalanin, Tyrosin und Tryptophan) enthalten einen Benzolring. Tyrosin ist darüber hinaus ein Phenol.

Phenylalanin und Tryptophan sind essentielle Aminosäuren, d. h. sie müssen mit der Nahrung aufgenommen werden. Tyrosin kann unser Körper selbst aus Phenylalanin herstellen.
Diese drei Aminosäuren sind nicht nur Bestandteil zahlreicher Proteine, sondern sie sind auch Ausgangsstoffe für die Synthese verschiedener Hormone und Neurotransmitter.

Hormone und Neurotransmitter
Adrenalin ist wohl eines der zumindest dem Namen nach bekanntesten Hormone ("Adrenalin-Kick").

Adrenalin

Es wird im Körper aus der Aminosäure Tyrosin synthetisiert. Adrenalin wirkt als typisches Alarmhormon direkt auf die Muskelaktivität und auf den Glycogenstoffwechsel. So wie seine Vorstufe, das Noradrenalin, steigert es den Blutdruck. Letzteres tritt auch als Neurotransmitter auf. Eine weitere Zwischenstufe auf dem biochemischen Syntheseweg des Adrenalins, das Dopamin, wirkt ebenfalls als Neurotransmitter. Die Parkinsonsche Krankheit ist auf einen Mangel an Dopamin im Gehirn zurückzuführen.

Tryptophan ist Ausgangsstoff für die Synthese von Serotonin.

Serotonin

Dieser Neurotransmitter wird manchmal als "Glückshormon" bezeichnet. Er trägt zum Wohlbefinden bei und ist sogar auch in Schokolade nachgewiesen worden.

Bild 3 (Foto: Helene)

Ob der Genuss von Schokolade wirklich glücklich macht, soll an dieser Stelle nicht weiter erörtert werden.

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