Versuch: Oxidative Decarboxylierung von Citronensäure durch
Kaliumpermanganat
Schülerversuch; 30 min.
Beim Experimentieren den Allgemeinen Warnhinweis unbedingt beachten.
Geräte
Zweihalskolben (100 ml), Rückflusskühler, Ansatz mit Olive,
T-Stück, Dreiwegehahn, Kolbenprober, Bürette (50 ml), Tropfpipetten, durchbohrte
Stopfen, Silikonschlauch, Stativmaterial, Heizpilz, Magnetrührer mit Rührkern,
Reagenzgläser. (Anstelle eines Ansatzes mit Olive und eines T-Stücks kann auch
ein doppelt durchbohrter Stopfen verwendet werden.)
Chemikalien
Citronensäurelösung (c = 10-2 mol/l), Kaliumpermanganatlösung
(c = 0,05 mol/l) (Xn), Eisessig (C), Natronlauge (c = 1 mol/l) (Xi),
Lugolsche Lösung (Xn), Kalkwasser (C).
Versuchsaufbau
Du setzt einen Rückflusskühler auf den zentralen Schliff des Zweihalskolbens. Verschließe
das obere Ende des Kühlers mit einem doppelt durchbohrten Stopfen. Verbinde eine Bohrung des
Stopfens über einen Dreiwegehahn mit dem Kolbenprober. Achte dabei darauf, dass der Kolbenprober
genau waagerecht befestigt ist. Den seitlichen Ansatz des Kolbens verschließt du mit einem einfach
durchbohrten Stopfen. In diesen Stopfen führst du eine Tropfpipette so ein, dass die Spitze der
Pipette sich später, wenn der Kolben befüllt wurde, noch 1 - 2 cm über der
Oberfläche der Lösung befindet. Verbinde das Ende der Tropfpipette über einen kurzen
Silikonschlauch mit dem Hahn der Bürette. Verschließe die obere Öffnung der Bürette
mit einem durchbohrten Stopfen und verbinde diese Bohrung mit der noch freien Bohrung des Stopfens
auf dem Kühler. Überprüfe die Apparatur auf ihre Dichtheit.
Durchführung
a Fülle den Zweihalskolben mit 50
ml Citronensäurelösung sowie 40 Tropfen Eisessig und die Bürette mit
Kaliumpermanganatlösung. Erhitze die Citronensäurelösung unter Rühren, bis
die Lösung unter Rückfluss siedet. Wenn das thermische Gleichgewicht erreicht
ist (keine Volumenänderung mehr am Kolbenprober), entleerst du den Kolbenprober
über den Dreiwegehahn und justierst den Stempel auf 0. Nun nimmst du die
Messreihe auf, indem du Kaliumpermanganatlösung in 0,2 ml-Schritten zutropfst
und nach jeweils 1 min das Gasvolumen am Kolbenprober abliest. Nimm nach dem
Ausfall von Braunstein noch 5 Messwerte auf und beende dann die Reaktion.
b Nachweisreaktionen für die Reaktionsprodukte:
| 1) | Leite das im Kolbenprober aufgefangene Gas in Kalkwasser. |
| 2) | Überführe nach dem Abkühlen 5 ml Lösung aus dem Zweihalskolben in ein Reagenzglas. Versetze die Lösung mit Natronlauge im Überschuss und tropfenweise mit Lugolscher Lösung, bis sich ein Niederschlag bildet. Erhitze die Lösung im Wasserbad. Dabei löst sich der Niederschlag auf. Gib nun wieder Lugolsche Lösung zu, bis gerade ein Niederschlag zurückbleibt. Tropfe dann bis zur Entfärbung Natronlauge zu und lass die Lösung langsam abkühlen. Es bildet sich eine weißgelbe Masse (Iodoform-Probe). |
| 3) | Zu weiteren Nachweisreaktionen klicke hier. |
Ergebnis
Pro mol eingesetzter Citronensäure entstehen 3 mol
Kohlenstoffdioxid. Außerdem werden 2/5 mol Kaliumpermanganat verbraucht. Es
entsteht Aceton, welches bei der Iodoform-Probe zu Iodoform umgesetzt und als
solches nachgewiesen wird.
Quelle: [9]