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F: Ich habe ihre Materialien sehr gründlich durchforscht aber folgende Frage konnte mir leider nicht beantwortet werden. Im gesamten Internet und in jeglicher Fachliteratur finde ich keine Antwort darauf. Mein Fachlehrer in Chemie hatte ihnen damals schon einmal eine Frage bezüglich Indigo gestellt und so hielt ich es für sinnvoll, sie selbst auch einmal zu fragen.

Ich beschäftige mich seit Stunden in Form einer Klausurvorbereitung mit indigoiden Farbstoffen und ihrer Farbe.

Indigo an sich hat ja eine "gekreuzte Mesomerie" und die beiden Benzolringe links und rechts außen, welche die blaue Farbe verursachen (bei etwa 610 nm Absorptionsmaximum)

Bei seinem Derivat "Purpur" oder auch 6,6'-Dibromindigo sind da noch zusätzlich 2 Bromatome substituiert worden. Dieser Stoff zeigt eine violette oder eben auch purpur genannte Farbe. Das Absorptionsmaximum befindet sich hier bei 570nm. Das heißt hier liegt faktisch ein "hypsochromer Effekt" - eine Verschiebung zu KÜRZEREN Wellenlängen vor.

Was mir jetzt nicht logisch erscheint: Die beiden Bromsubstituenten bewirken doch einen +M-Effekt und sind somit AUXOCHROME oder nicht? Würde das nicht heißen dass eigentlich ein bathochromer Effekt - eine Verschiebung in den längerwelligen Bereich vorliegen müsste? Warum hat Purpur ein niedrigeres Absoptionsmaximum als Indigo obwohl es die beiden Auxochrome hat?

A: Je größer die Elektronegativität des Substituenten-Atoms ist, desto geringer ist der +M-Effekt. Der +M-Effekt von Halogenen ist deshalb relativ gering. Sie müssen dazu noch den I-Effekt einbeziehen. Halogene haben einen starken -I-Effekt, d. h. sie ziehen Elektronen vom Benzolkern ab. Damit überwiegt eher der induktive Effekt und es kommt zur hypsochromen spektralen Verschiebung.

Übrigens dürfen Sie Violett und Purpur nicht gleichsetzen! Violett ist eine Spektralfarbe mit hoher Energie, während sich Purpur aus zwei Spektralfarben, nämlich einerseits Violett/Blau (hohe Energie) und andererseits Rot (niedrige Energie) zusammensetzt.

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F: Betreff: Warum geliert Gelatine durch Zugeben von Zitronensaft nicht mehr?

Ich schreibe gerade meine Facharbeit über Geliermittel und stehe nun vor folgendem Problem. Ich habe Gelatine in 200ml lauwarmen Wasser aufgelöst und bewusst etwas mit dem Zitronensaft übertrieben (100ml). Die Folge: Die Lösung geliert nicht mehr. Eigentlich ist ja der hydrophobe Teil der Gelatine dafür zuständig, dass Wassermoleküle gebunden werden und ein Gel entsteht, nachdem die Tripelhelix durch erwärmen über 36 Grad zerstört wurde und die Wassermoleküle so bei der "Wiederentstehung" mit eingeschleust werden können. Ich weiß nur nicht genau, weshalb Zitronensaft die Gelierkraft so stark beeinflusst, liegt es daran, dass die Säure nun mit der Gelatine eine Bindung eingeht und somit kein bzw. kaum mehr Wassermoleküle gebunden werden können und dies zur Folge hat, dass die Lösung nicht geliert?
Ich habe das gleiche mit Agar versucht, da ich Gelatine und Agar als direkte Konkurrenten vergleichen will. Agar hat wesentlich besser abgeschlossen, denn die Lösung wurde trotzdem leicht gelartig. Ich wäre ihnen sehr dankbar für eine schnelle Antwort, sie würden mir einen großen Gefallen machen.

Liebe Grüsse aus der Schweiz

A: Zu den gelierenden Makromolekülen habe wir eine Webseite.

Das Proteingerüst der Gelatine wird u. a. durch die salzartige Wechselwirkung zwischen den Anionen wie Carboxylat R–COO^- und Kationen wie Ammonium R-NH₃⁺ zusammengehalten.

Durch die relativ stark wirkende Citronensäure werden die Proteine der Gelatine verändert. Vor allem werden die negativ geladenen Carboxylat-Anionen zu undissoziierten Säuren R-COOH. Die können nicht mehr mit den anderen positiv geladenen R-NH₃⁺ des Protein-Gerüsts wechselwirken. Es kommt geradezu zu einer Abstoßung der Ketten, da diese ja nur noch positiv geladen sind. Der Zusammenhalt der Gelatinemoleküle ist nicht mehr gegeben, es gibt keine Gelbildung mehr.

Beim sauren Polysaccharid Agar handelt es sich ausschließlich um Salze von Glucuronsäure oder Galakturonsäure. Deren Anionen sind negativ geladen; ihre Gegen-Ionen sind im Allgemeinen Na⁺. Agar ist somit ein Poly-Anion. Beim Ansäuern mit Citronensäure werden die Anionenreste -R-COO^- in R-COOH umgewandelt. Das wirkt sich aber nicht so stark auf den Zusammenhalt des Gels aus, denn das wird vor allem durch Wasserstoffbrücken zwischen den Hydroxylgruppen der Zuckerreste sowie den R-COOH der Zuckersäurereste zusammengehalten. Hinzu kommen noch van der Waals-Kräfte zwischen den Kohlenstoffringen der Zuckerreste. Die Gegen-Ionen Na⁺ bleiben als Partner der Säure-Anionen (z. B. Chlorid) draußen vor.

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F: Ich schreibe zurzeit meine Facharbeit (Forensik) im Fach Chemie.
Dabei geh ich auch auf den Nachweis von Blut mittels Luminol ein.
Dabei wird das Wasserstoffperoxid je durch die Häm-Katalase im Blut zersetzt.
Mein Problem ist, dass ich mir nicht genau sicher bin ob diese Katalase im Blutplasma, auf den Erythrozyten oder sonst wo ist.
Ich wäre Ihnen sehr verbunden, wenn Sie eine Antwort hätten oder mir eine Internetseite empfehlen könnten auf der ich die benötigte Information finden kann.

A: Eine spezielle Webseite dazu kenne ich nicht. Aber ich kann Ihnen folgendes sagen: Die Katalase ist in allen Geweben zu finden. Besonders angereichert ist sie in der Leber und in den Erythrozyten. Man findet sie auch in Pflanzen und Pilzen. In den Zellen wird sie in speziellen Organellen, den Peroxisomen gelagert. Im Blutplasma wird sie deshalb nur auftreten, wenn es geschädigte Zellen gibt.
Den Begriff Häm-Katalase sollten Sie vermeiden. Die Katalase ist ein Häm-Enzym. Man spricht ja auch nicht von einem runden Kreis, einem weißen Schimmel oder einem viereckigen Quadrat…

Zu Luminol und Blutnachweis haben wir eine Webseite.

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F: Ich bin eine Schülerin einer Kantonsschule in der Schweiz. Für meine Maturaarbeit orientierte ich mich an einem Ihrer Versuche, und zwar am Versuch “Herstellen von Gummi aus Latex”. (http://www.chemieunterricht.de/dc2/auto/a-v-gu01.htm)
Nun wollte ich mit Hilfe Ihres Experiments einen Gummiball herstellen. Ich veränderte die Menge der Chemikalien, die Verhältnisse beließ ich jedoch so wie sie waren. Nur die Menge an Wasser änderte ich, da die Vulkanisierung sonst zu schnell eintrat. Da ich die Mischung jeweils noch in eine Kugelform eingießen möchte, habe ich 3mal so viel Wasser benutzt, damit die Mischung noch länger flüssig bleibt. Nun habe ich eine wichtige Frage. Wie ich gesehen habe, ist das MBT (2-Mercaptobenzothiazol) nicht ganz ungefährlich. Ich und mein Chemielehrer sind uns nicht sicher, ob wir diese Bälle nach dem Trocknen und Vulkanisieren in blosse Hände nehmen dürfen. Ist dies möglich oder sollten wir die Bälle nur mit Handschuhen anfassen?
Bis jetzt haben wir uns noch nicht getraut, die Bälle anzufassen.

Wie ich auf Ihrer Website www.chemieunterricht.de gelesen habe, sind Sie viel beschäftigt. Ich hoffe jedoch, dass Sie etwas Zeit für mich nehmen und mir helfen können.

A: Wenn Sie den Ball nicht gerade in den Mund nehmen, kann nichts passieren. Einem Kleinkind würde ich den Ball deshalb nicht geben. Durch das Erhitzen beim Vulkanisieren wird die Substanz MTB fest eingebunden.

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F: Ich schreibe zurzeit meine Facharbeit über das Thema "Bleichmittel und ihre Wirkung auf Farbstoffe".
Ich konnte recherchieren, dass die Wirkung oxidierender Bleichmittel auf Natriumpercarbonat und dem daraus freigesetzten Wasserstoffperoxid basiert. In alkalischer Lösung setzt das H₂O₂ Hyperoxid-Radikalionen (O₂*-) und Perhydroxyl-Radikale (HO₂*) frei, welche dann Doppelbindungen in Farbstoffmolekülen angreifen und die Farbstoffe in farblose/gut lösliche Verbindungen überführen.
Ich habe nun einen Versuch durchgeführt, in dem ich Schweineblut (stellvertretend für menschl. Blutflecken), Rotwein und rote Beete-Saft mit einem Oxi-Reiniger (auf Natriumpercarbonatbasis) reagieren ließ; bei allen Proben entstanden beinahe farblose Reaktionsprodukte.
In Rotwein sind Anthozyane, in Blut Hämoglobin und in roter Beete Betanin enthalten. Leider konnte ich absolut keine Informationen darüber finden, zu welchen Verbindungen diese Farbstoffe mit den freigesetzten Radikalen reagieren.

Können Sie mir weiterhelfen? Wissen Sie vielleicht, welche Reaktionsprodukte dabei entstehen könnten? Kennen Sie vielleicht eine Webseite/ein Buch, wo ich mehr Informationen zu diesem Thema finden kann?

A: Zu den aus H₂O₂ gebildeten oxidierenden Radikalen sollten Sie noch die Hydroxyl-Radikale (•OH) nennen.
Bei der Reaktion mit den kompliziert aufgebauten Farbstoffmolekülen kann man kaum präzise sagen, was für Substanzen sich bilden.
Was Sie “Beinahe farblos“ nennen, ist meistens gelblich. Das weist darauf hin, dass es sich um aliphatische Mehrfach-Ketone oder um durch Phenoloxidation entstandene Chinone handelt, die bei der Spaltung der meist ungesättigten Moleküle und bei der Oxidation der oft phenolischen Verbindungen entstehen.

Spezielle Literatur zu diesen Reaktionen liegt mir nicht vor.

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