Die Halbacetalbildung und die Haworthstruktur der Fructose

Experimenteliste zu den Kohlenhydraten

Um ein Molekülmodell der Fructose zu bauen, müssen wir erst einmal die Molekülstruktur kennen. Für die Glucose zeigen wir diese hier. Aber zur Fructose findet man - wenn überhaupt - überall verschiedene Darstellungen. Deswegen wollen wir hier etwas genauer darauf eingehen.


Wir könnten uns ja an der Strukturformel der Saccharose orientieren
Wir müssen dabei bedenken, dass der darin enthaltene Fructoserest anders steht als wir es gewohnt sind. Die C-Atome 1 und 2 stehen links, gewohnt sind wir aber, dass sie rechts stehen. Nun können wir nicht einfach spiegeln. Um die richtige Struktur zu erhalten, müssten wir die Ebene des Fructoserests um die durch das Ring-O-Atom verlaufende Achse drehen. Das ist so, als wenn wir den Handteller um das Handgelenk drehen würden. Danach sehen wir ihn von oben und dazu noch den kleinen Finger und Daumen umgestellt.

Das scheint ja alles ziemlich kompliziert zu sein...


Wir fahnden im Internet nach der Haworthstruktur der Fructose
Es fällt sofort auf, dass es mehrere Darstellungen gibt.

Zunächst erinnern wir uns, dass die Ringstruktur auf einer Acetalbildung, die vom C-Atom 2 ausgeht, beruht. Dabei entsteht am C-Atom 2 eine Hydroxylgruppe, die zwei Stellungsmöglichkeiten hat: a und b. Folglich drängt sie automatisch die CH2OH-Gruppe, also das C-Atom 1, in die jeweils entgegengesetzte Stellung.

Dazu kommt noch die Bildung von verschieden großen Ringsystemen: Furanosen und Pyranosen.

Zunächst zu den beiden Fructofuranosen: Hier führt die Bindung von C-Atom 2 nach C-Atom 5.

a-Fructofuranose              b-Fructofuranose

Fructofuranoseformen

- Einmal stehen die beiden CH2OH-Gruppen nur oberhalb der Ringebene.
- Im zweiten Fall stehen die beiden CH2OH-Gruppen oberhalb und unterhalb der Ringebene.
Im ersten Fall entsteht a-Fructofuranose, im zweiten Fall b-Fructofuranose.

Dazu kommen noch die beiden hauptsächlich vorkommenden Fructopyranosen, die wichtig für die Struktur der freien Fructosemoleküle sind, wie sie z. B. nach der Spaltung der Saccharose auftreten. Hier führt die Bindung von C-Atom 2 nach C-Atom 6.

a-Fructopyranose          b-Fructopyranose

Fructopyranoseformen

Für uns ist nur die b-Fructofuranose wirklich von Bedeutung, denn so kommt die Fructose gebunden in der Saccharose vor.


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Letzte Überarbeitung: 30. Mai 2007, Dagmar Wiechoczek