Experimenteliste zu den Kohlenhydraten

Wieso ist Lactose weniger in Wasser löslich als zum Beispiel Maltose? Warum ist Amylose löslich, die Cellulose dagegen höchstens etwas quellfähig?

Bei den vielen Hydroxyl-Gruppen, die die Kohlenhydrate aufweisen, erwartet man, dass die Wasserdipole immer gut Wasserstoffbrücken ausbilden sollten.

Die Wasser-Löslichkeit der Kohlenhydrate ist eine ganz diffizile Sache. Das ist eine Frage der jeweiligen Stereochemie der Kohlenhydrate. Es kommt vor allem auf die relative Stellung der OH-Gruppen zueinander an. Dabei geht es nicht nur um intramolekulare, sondern auch um intermolekulare Wechselwirkungen im Kristallgitter. Wenn sich die Hydroxyl-Gruppen untereinander über Wasserstoffbrücken gut binden, ist das Gitter sehr stabil und die Wasserdipole können nicht so gut angreifen.
Bei vielen Zuckern kommt noch hinzu, dass es Anomere gibt. Glucose und Lactose bilden a- und b-Formen, die sich in ihrer Löslichkeit beträchtlich unterscheiden.

Amylose und Cellulose
Die langen Molekülketten der Amylose bilden weite Spiralen, in deren Zentrum sich Wassermoleküle einlagern können.
Die Cellulose dagegen bildet geradlinige Kettenmoleküle, die untereinander regelrecht kristalline Bereiche (Micellen) ausbilden. Hier ist das Eindringen von Wassermolekülen kaum möglich.

Andere Lösemittel
In unpolaren Lösemitteln wie Benzin oder Benzol/Toluol sind Kohlenhydrate gänzlich unlöslich. Bemerkenswerterweise aber ist Dimethylformaldehyd ein gutes Lösemittel für niedermolekulare Kohlenhydrate. Das ist wichtig für Synthesen, bei denen Wasser stören könnte, wie z. B. bei der Bildung von Polyurethanen. Für Stärke ist Dimethylformamid ein Quellmittel, das die Synthese ebenfalls unterstützt.

Weitere Texte zum Thema „Kohlenhydrate“