Experimenteliste zu den Kohlenhydraten

Im Anschluss an den für Kohlenhydrate typischen Ringbau, der auf einer Halbacetalbildung beruht, können zwei Zuckermoleküle unter Abspaltung von Wasser miteinander weiterreagieren. Aufgrund dieser Kondensationsreaktion bildet sich ein Vollacetal. Das prägende Strukturelement ist die Sauerstoffbrücke.

Von der a-Glucose zur Maltose

Der so entstehende Zweifachzucker wird als Disaccharid bezeichnet. Hier handelt es sich zum Beispiel um den Malzzucker (Maltose).

Es gibt verschiedene Möglichkeiten zur Acetalbildung
Die Sauerstoffbrücke, die die beiden Monozucker miteinander verbindet, ist die glykosidische Bindung. Sie wird gern auch als „Etherbrücke“ beschrieben. Man muss sich aber darüber klar sein, dass die beiden OH-Gruppen gänzlich unterschiedlichen Ursprungs sind und dass deshalb die Bindungsart über die stofflichen Eigenschaften der resultierenden Disaccharide mit entscheidet. Denn neben der acetalischen Hydroxylgruppe befindet sich im Ring ein Sauerstoffatom, das aufgrund seiner Elektronegativität Elektronen abzieht (-I-Effekt). Dagegen wirken bei der alkoholischen Hydroxylgruppe die benachbarten C-Atome elektronenschiebend (+I-Effekt).

• Einmal kann es sich um eine (1 -> 4)-Bindung handeln, d. h. die Etherbrücke wird aus einer alkoholischen und aus einer halbacetalischen Hydroxylgruppe gebildet. Beispiele: Maltose, Lactose.

• Es sind auch Bindungen von (1 -> 1) möglich. Die Etherbrücke wird aus zwei halbacetalischen Hydroxylgruppen gebildet. Beispiel: Trehalose. (Das ist ein Zucker, der vor allem in Pilzen vorkommt.)

• Bindungen von (1 -> 2) treffen wir bei der Saccharose an. Es handelt sich um halbacetalische (seitens der Glucose) bzw. halbketalische (seitens der Fructose) Hydroxylgruppen, die miteinander reagieren.

• Der weiterhin denkbare (4 -> 4)-Bindungstyp taucht nicht auf. Rein alkoholische OH-Gruppen können nicht ohne weiteres miteinander reagieren.

Je nach Bindungsart wirken Disaccharide weiterhin reduzierend (wie Maltose oder Lactose) oder auch nicht (wie Trehalose oder Saccharose). Sie bilden Osazone (wie die Maltose oder die Lactose) oder auch nicht (wie Trehalose oder Saccharose). Es kommt dabei darauf an, welche OH-Gruppe frei und welche durch die Vollacetalbildung maskiert worden ist. Maltose und Lactose verfügen über eine freie halbacetalische OH-Gruppe, die letztlich wie ein Aldehyd reagieren kann. Trehalose und Saccharose haben diese Gruppe maskiert.

Die hier angesprochenen Kondensationsreaktionen unter Bildung von Vollacetalbindungen sind auch die Grundlage zur Biosynthese von Makromolekülen wie Stärke oder Cellulose, den Polysacchariden.

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