Was sind w (omega)-Fettsäuren?

Von besonderer Bedeutung für den menschlichen Organismus sind die mehrfach ungesättigten Fettsäuren, die z. B. in verschiedenen pflanzlichen Ölen und in Fischleberölen vorkommen. Das besondere an diesen Fettsäuren ist, dass der Körper einige von ihnen nicht selbst synthetisieren kann, sie aber zum Funktionieren benötigt. Man bezeichnet diese Fettsäuren als essentielle Fettsäuren oder auch als w-Fettsäuren.


Wie kommt man auf die Bezeichnung w-Fettsäuren?
Fettsäuren gehören strukturell zu den Carbonsäuren. Um sie gemäß der allgemein gültigen Nomenklatur zu benennen, wird die Kohlenstoffkette beginnend an der Carboxylgruppe durchnummeriert. Vereinfacht gibt man statt des sich durch die Anzahl der C-Atome ergebenden Namens der Fettsäure z. B. Octadecensäure (Ölsäure) nun einfach die Zahl der C-Atome - sowie durch einen Doppelpunkt getrennt - die Anzahl der Doppelbindungen an. In einer sich anschließenden Klammer führt man die Nummern der C-Atome auf, an denen eine Doppelbindung beginnt. Beispielsweise lautet die Kurzschreibweise für Ölsäure C18:1(9), die mit 18 C-Atomen am 9. C-Atom - gezählt von der funktionellen Gruppe - eine Doppelbindung enthält. Oft wird bei der Zählweise vom Carboxylende die Doppelbindung durch ein großes Delta (D) mit einer hochgestellten Indexziffer angegeben, Ölsäure heißt demnach auch D9-Octadecensäure.

Beginnt man jedoch mit der Zählung vom Methylende, so kennzeichnet man die Fettsäuren durch ein Omega (w), dem letzten Buchstaben im griechischen Alphabet:

Die dem Symbol angefügten Zahlen geben dann die Stellung der ersten Doppelbindung an. Um bei der Ölsäure als Beispiel zu bleiben, ist diese gemäß dieser Zählweise eine w-9-Fettsäure.
Je nach Position der ersten Doppelbindung werden die Fettsäuren drei Familien zugeordnet, den w-3-, w-6- und w-9-Fettsäuren.

Hier sind die Strukturen der ungesättigten Fettsäuren, die sich von der gesättigten Stearinsäure ableiten.


Was macht die w-Fettsäuren essentiell?
Der Säugetierorganismus ist wohl zur Bildung von der zur w-9-Familie gehörenden Ölsäure (C18:1(9)) fähig, weitere Doppelbindungen können aber nur in Richtung Carboxylende eingeführt werden. Das heißt, die zur w-6-Familie gehörende Linolsäure (C18:2(9,12)) und die zur w-3-Familie gehörende a-Linolensäure (C18:3(9,12,15)) können nicht gebildet werden, da die zweite Doppelbindung bei Linolsäure und die zweite und dritte Doppelbindung der Linolensäure in Richtung Methylende eingeführt werden müssten.

Man bezeichnet die w-Fettsäuren aufgrund ihrer Wichtigkeit für den Organismus manchmal auch noch als Vitamin F. Sie kommen vorwiegend in pflanzlichen Ölen wie z. B. in Soja-, Sonnenblumen- und Distelöl vor. Aber aufgepasst, ungesättigte Fettsäuren sind aufgrund ihrer Doppelbindungen sehr reaktionsfreudig. Sie werden leicht durch Luftsauerstoff angegriffen, was zum autoxidativem Verderb führt. Außerdem zeigen sie Neigung zu Polimerisation- und Additionsreaktionen. Hochwertige Öle solltest du daher vor Licht und Sauerstoff geschützt aufbewahren und möglichst bald verbrauchen.


Weitere Texte zum Thema „Milch“


Diese Seite ist Teil eines großen Webseitenangebots mit weiteren Texten und Experimentiervorschriften auf Prof. Blumes Bildungsserver für Chemie.
Letzte Überarbeitung: 08. April 2010, Dagmar Wiechoczek