Was sind w (omega)-Fettsäuren?
Von besonderer Bedeutung für den menschlichen Organismus sind die mehrfach ungesättigten Fettsäuren, die z. B. in verschiedenen pflanzlichen Ölen und in Fischleberölen vorkommen. Das besondere an diesen Fettsäuren ist, dass der Körper einige von ihnen nicht selbst synthetisieren kann, sie aber zum Funktionieren benötigt. Man bezeichnet diese Fettsäuren als essentielle Fettsäuren oder auch als w-Fettsäuren.
Wie kommt man auf die Bezeichnung w-Fettsäuren?
Fettsäuren gehören strukturell zu den Carbonsäuren. Um sie gemäß der
allgemein gültigen Nomenklatur zu benennen, wird die Kohlenstoffkette beginnend an der
Carboxylgruppe durchnummeriert. Vereinfacht gibt man statt des sich durch die Anzahl der C-Atome
ergebenden Namens der Fettsäure z. B. Octadecensäure (Ölsäure) nun einfach die
Zahl der C-Atome - sowie durch einen Doppelpunkt getrennt - die Anzahl der Doppelbindungen an.
In einer sich anschließenden Klammer führt man die Nummern der C-Atome auf, an denen
eine Doppelbindung beginnt. Beispielsweise lautet die Kurzschreibweise für Ölsäure
C18:1(9), die mit 18 C-Atomen am 9. C-Atom - gezählt von der funktionellen Gruppe - eine
Doppelbindung enthält. Oft wird bei der Zählweise vom Carboxylende die Doppelbindung
durch ein großes Delta (D) mit einer hochgestellten Indexziffer
angegeben, Ölsäure heißt demnach auch D9-Octadecensäure.
Beginnt man jedoch mit der Zählung vom Methylende, so kennzeichnet man die Fettsäuren durch ein Omega (w), dem letzten Buchstaben im griechischen Alphabet:
Die dem Symbol angefügten Zahlen geben dann die Stellung der ersten
Doppelbindung an. Um bei der Ölsäure als Beispiel zu bleiben, ist diese gemäß
dieser Zählweise eine w-9-Fettsäure.
Je nach Position der ersten Doppelbindung werden die Fettsäuren drei Familien zugeordnet,
den w-3-, w-6- und
w-9-Fettsäuren.
Hier sind die Strukturen der ungesättigten Fettsäuren, die sich von der gesättigten Stearinsäure ableiten.
Was macht die w-Fettsäuren essentiell?
Der Säugetierorganismus ist wohl zur Bildung von der zur w-9-Familie
gehörenden Ölsäure (C18:1(9)) fähig, weitere Doppelbindungen können
aber nur in Richtung Carboxylende eingeführt werden. Das heißt, die zur
w-6-Familie gehörende Linolsäure
(C18:2(9,12)) und die zur w-3-Familie gehörende
a-Linolensäure (C18:3(9,12,15))
können nicht gebildet werden, da die zweite Doppelbindung bei Linolsäure und die zweite
und dritte Doppelbindung der Linolensäure in Richtung Methylende eingeführt werden
müssten.
Man bezeichnet die w-Fettsäuren aufgrund ihrer Wichtigkeit für den Organismus manchmal auch noch als Vitamin F. Sie kommen vorwiegend in pflanzlichen Ölen wie z. B. in Soja-, Sonnenblumen- und Distelöl vor. Aber aufgepasst, ungesättigte Fettsäuren sind aufgrund ihrer Doppelbindungen sehr reaktionsfreudig. Sie werden leicht durch Luftsauerstoff angegriffen, was zum autoxidativem Verderb führt. Außerdem zeigen sie Neigung zu Polimerisation- und Additionsreaktionen. Hochwertige Öle solltest du daher vor Licht und Sauerstoff geschützt aufbewahren und möglichst bald verbrauchen.
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