Experimente:
Versuch: Fettfleckprobe
Versuch: Nachweis von Fetten mit Sudan-III-Lösung
Versuch: Extraktion von Milchfett
Versuch: Nachweis von freien Fettsäuren im Altfett

Fettsäuren heißen Fettsäuren, weil die meisten von ihnen in den Nahrungsfetten vertreten sind. In den Fetten bilden sie mit dem dreiwertigen Alkohol Glycerin (Propantriol) Fettsäureester. Diese Ester, die man auch als Triacylglyceride - kurz Triglyceride - bezeichnet, bilden sich auf folgendem Syntheseweg:

Das chemische und physikalische Verhalten der Fette, die man auch als Neutralfette bezeichnet und die zu der Klasse der Lipide gehören, hängt im Wesentlichen von der Art der am Aufbau des Fettmoleküls beteiligten Fettsäuren ab. So haben sie z. B. großen Einfluss auf Schmelzverhalten, Verdaulichkeit und Erhitzbarkeit. Wieso das so ist, wirst du verstehen, wenn du die Hauptmerkmale der Fettsäuren kennenlernst.

Was macht die Fettsäuren so besonders?
Definition von Fettsäuren

-	Fettsäuren sind Monocarbonsäuren, d. h., sie enthalten alle nur eine Carboxylgruppe in ihrem Molekül. Wie auch für andere einfache Verbindungsklassen, gibt es für die Monocarbonsäuren eine homologe Reihe, nämlich die homologe Reihe der Alkansäuren:

Eigenschaften von Carbonsäuren

Chemische Bezeichnungen	Trivialnamen	Zahl der C-Atome	Schmelzpunkte (°C)	Siedepunkte (°C)
Methansäure	Ameisensäure	1	8,4	100,5
Ethansäure	Essigsäure	2	16,6	118
Propansäure	Propionsäure	3	-22	141
Butansäure	Buttersäure	4	-5	162,5
Pentansäure	Valeriansäure	5	-34,5	187
Hexansäure	Capronsäure	6	-1,5	205,5
Heptansäure	Önanthsäure	7	-11	223,5
Octansäure	Caprylsäure	8	16,5	237
Nonansäure	Pelargonsäure	9	12,5	254
Decansäure	Caprinsäure	10	31,5
Undecansäure		11	28
Dodecansäure	Laurinsäure	12	44
Tridecansäure		13	43
Tetradecansäure	Myristinsäure	14	54,5
Pentadecansäure		15	52,3
Hexadecansäure	Palmitinsäure	16	63
Heptadecansäure		17	61
Octadecansäure	Stearinsäure	18	69

(Wie es zum merkwürdigen Verlauf der Schmelzpunkte kommt, erklären wir im Tipp des Monats Nr. 135.)

Ab Butansäure, die du sicher unter dem Trivialnamen Buttersäure kennst, bezeichnet man die Alkansäuren auch als Fettsäuren. Woher kommt übrigens der Name der Propionsäure? Sie ist in der Reihe der Alkansäuren die Säure vor den eigentlichen Fettsäuren (griech. pro, vor; pion, Fett).

Buttersäure sowie weitere kurzkettige Fettsäuren haben einen ganz charakteristischen üblen Geruch nach ranziger Butter, Schweiß oder Ziegenstall. Auch die Samen der Ginkgobäume riechen nach Buttersäure.

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Fettsäuren, die eine geringe Anzahl von Kohlenstoffatomen aufweisen, sind wasserlöslich, da sich die hydrophile (wasserliebende) Carboxylgruppe durchsetzt. Während Buttersäure beispielsweise sehr gut in Wasser löslich ist, muss man sich bei Heptansäure mit 7 C-Atomen schon ganz schön anstrengen, um sie in Wasser zu lösen!

Mit steigender Kettenlänge kommt also zunehmend der hydrophobe Charakter der Kohlenstoffkette zum Tragen. Die höheren Fettsäuren sind daher alle in Wasser unlöslich, in organischen Lösemitteln ist die Löslichkeit dafür aber umso besser.

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Fettsäuren, die in der Natur vorkommen, sind (bis auf wenige Ausnahmen!) unverzweigt, also aliphatisch, und enthalten eine gerade Anzahl von Kohlenstoffatomen, da sie schrittweise aus dem C2-Körper Essigsäure synthetisiert werden.

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Fettsäuren unterteilt man in kurz-, mittel- und langkettige Fettsäuren sowie in gesättigte und ungesättigte Fettsäuren. Letztere können eine oder mehrere (bis zu 4!) Doppelbindungen (-C=C-) enthalten. Die Doppelbindungen sind dabei als cis-konfiguriert anzusehen, trans-Doppelbindungen werden mit dem Zusatz "tr" gekennzeichnet. Weiterhin sind die Doppelbindungen der ungesättigten Fettsäuren nicht konjugiert. Es handelt sich also meist um Isolenfettsäuren, d. h., zwischen den Doppelbindungen liegen jeweils mindestens zwei Einfachbindungen oder anders gesagt, eine CH2-Gruppe:

Linolsäure

Vorkommen der Fettsäuren
Die niedermolekularen gesättigten Fettsäuren kommen nur in den Triglyceriden von Milchfett sowie in Kokos- und Palmkernfett vor.
Palmitin- und Stearinsäure (C16 und C18) sind in nahezu allen tierischen und pflanzlichen Fetten enthalten, ebenso die einfach ungesättigte Ölsäure (C18).
(Für Fettsäuren gibt es übrigens eine ganz einfache Kurzschreibweise. Man gibt die Anzahl der C-Atome sowie durch einen Doppelpunkt getrennt, die Anzahl der Doppelbindungen an. In einer Klammer führt man die C-Atome an, an denen eine Doppelbindung beginnt. Wichtig ist, dass von der funktionellen Gruppe - also vom Carboxylende her - gezählt wird. Demnach lautet die Kurzschreibweise für Ölsäure C18:1(9), die mit 18 C-Atomen am 9. C-Atom - gezählt von der funktionellen Gruppe - eine Doppelbindung enthält.)

In verschiedenen pflanzlichen fetten Ölen und in Fischleberölen sind auch mehrfach ungesättigte Fettsäuren wie z. B. Linolsäure (C18:2(9,12)) und Linolensäure (C18:3(9,12,15)) enthalten. Sie gehören zu den essentiellen Fettsäuren, die man auch als Vitamin F oder w (omega)-Fettsäuren bezeichnet. Da der Säugetierorganismus sie nicht selbst synthetisieren kann, sie aber für die Aufrechterhaltung der Körperfunktionen lebensnotwendig sind, müssen sie wie die essentiellen Aminosäuren mit der Nahrung aufgenommen werden.

Ungesättigte Fettsäuren sind aufgrund ihrer Doppelbindungen sehr reaktionsfreudig. Sie werden leicht durch Luftsauerstoff angegriffen, was zum autoxidativen Verderb führt. Des Weiteren zeigen sie Neigung zu Polimerisation- und Additionsreaktionen.

Der Gehalt an ungesättigten Fettsäuren in einem Fettmolekül hat einen großen Einfluss auf die Eigenschaften des Fettes. Denn je mehr ungesättigte Fettsäuren in einem Fett gebunden sind, desto niedriger liegt sein Schmelzpunkt. Tierische Fette bestehen überwiegend aus gesättigten Fettsäuren, sie sind bei Zimmertemperatur fest; pflanzliche Fette enthalten mehr ungesättigte Fettsäuren, sie liegen daher als flüssiges Fett, also als Öl, vor.

Fettsäuren können aber auch in geringen Mengen frei in Nahrungsfetten vorkommen. Riecht ein Fett ranzig und hat einen unangenehmen und/oder kratzenden Geschmack, so ist dies unter anderem auf die zusätzlich durch Verseifung entstandenen freien Fettsäuren zurückzuführen. Sie beeinflussen in steigender Konzentration maßgeblich die Qualität von Fetten und fetten Ölen.

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