Saponine - Seifen auf der Basis von Terpenen

Viele Pflanzenextrakte schäumen. Ein Beispiel ist die Zuckerrübe, die beim Kochen kräftig Schaum bildet. Solche Pflanzenwurzeln hat man früher sogar auch zum Waschen genommen. So gibt es eine entsprechende Nelkenart namens Seifenkraut (Saponaria officinalis). Der Zusatz officinalis ist als Hinweis darauf zu verstehen, dass man Seifenkraut auch in der Medizin verwendet, in diesem Fall als Hustenschleimlöser.

Viele Pflanzenfamilien enthalten ähnliche Stoffe. Darunter befinden sich auch so seltsame Pflanzen wie die Vierblättrige Einbeere (Paris quadrifolia), ein Liliengewächs, das man z. B. auf der Schwäbischen Alb findet.

Bild 1: Vierblättrige Einbeere
(Foto: Blume)


Ein anderes Beispiel ist der Spargel (Asparagus officinalis), dessen rote Früchte man bekanntlich nicht verzehren sollte. Aber auch die Agave ist ein Beispiel für eine Pflanze mit reichlichem Saponingehalt. Das gilt auch für Hülsenfrüchte aus der Küche. Und nicht zuletzt muss auch der Efeu (Hedera) genannt werden.

Deren grenzflächenaktive Inhaltsstoffe fasst man unter der Bezeichnung Saponine zusammen. Das sind - wie der Name schon sagt - seifenartige Stoffe (lat. sapo, Seife). Solche Stoffe nennt man auch Tenside.

Ihre Grundstrukturen (Sapogenine) beruhen auf polycyclischen Terpenen. Es handelt sich also um sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe. Ausgangssubstanz für deren Biosynthese ist Isopren.

Bei den Saponinen handelt es sich allerdings meistens um die Glykoside (Zuckerverbindungen) der Sapogenine. Letztere sind also die Aglykone der Saponine.


(Glkykoside haben wir schon bei den Anthocyanen kennengelernt.)


Es gibt im Wesentlichen zwei Gruppen von Saponinen
Eine Gruppe leitet sich von Steroiden ab, die andere von pentacyclischen Triterpenen.

Steroide kommen vor allem in monokotylen Pflanzen vor, also in Lilien, Agaven und Zwiebelgewächsen. Ein Beispiel ist das Steroid-Saponin Asparagosid des Spargels.


Das Grundgerüst der Triterpen-Saponine besteht aus 30 C-Atomen. Man findet sie beispielsweise in dikotylen Pflanzen wie Rüben, Fingerhut und in Nelken. Ein Beispiel ist die Oleanolsäure, die in der Zuckerrübe enthalten ist.


An der Oleanolsäure wird der Tensidcharakter der Saponine deutlich. Es gibt auffällige Unterschiede zwischen polaren und unpolaren Bereichen, wobei der großflächige unpolare Bereich aufgrund sterischer Besonderheiten besonders wirksam ist. Das erklären wir anhand des Tensidcharakters der Gallensäuren, die ebenfalls Steroide sind. Bemerkenswerterweise koppeln die Moleküle der Saponine besonders an Cholesterin, so dass sie die Resorption von Cholesterin aus dem Darmtrakt unterbinden und so helfen, den Chloesterin-Blutspiegel zu senken.


Viele Saponine sind giftig - aber nur in großer Konzentration
Manche Saponine schmecken bitter, so dass Tiere vor ihrem Verzehr gewarnt werden. Das ist wohl auch der Grund für die Pflanzen, diese Substanzen zu synthetisieren: Saponine wirken als Abwehrstoffe gegen Fressfeide.

Die Glykoside sind (anders als die zugehörigen Aglykone) im Allgemeinen gut wasserlöslich. Deshalb sind sie die eigentlichen toxischen Substanzen.

Einige Saponine haben Zielorgane, auf die sie besonders wirken. Ein Beispiel ist die Triterpen-Saponin-Gruppe der Glycyrrhizine, die in Süßholz (Glycyrrhiza glaba) enthalten ist.


Glycyrrhizine docken besonders an Zellen der Nebenniere an. Dadurch wird der Cortisonstoffwechsel gestört. Es kommt zu einer Hypo-Kaliämie und Hyper-Natriämie mit entsprechenden Folgen auf das Herz-Kreislaufsystem und durch Wasserrückhaltung zu Ödemen mit den bekannten Folgen für das Muskel- und Nierensystem. Mediziner sprechen vom Lakritz-Syndrom.

Vor allem zielt die Aktivität der Saponine auf Membranen. Grundlage ist die wechselseitige, strukturelle Ähnlichkeit zwischen den Saponinen und Lipiden, die in den Membranen sitzen.

Saponine können auf diese Weise die Blutschranke durchbrechen und wirken auf die Blutkörperchen, indem sie diese hämolysieren.

Aber auch die Membran des Lungenepithels wird von Saponinen beeinflusst. Das ist die Grundlage der hustenschleimlösenden Wirkung mancher Saponine.


Die Giftigkeit vieler Saponine hält sich jedoch in Grenzen
Wichtig zu wissen vor allem für Vegetarier und Veganer: Man muss schon große Mengen davon verzehren, bis sich eine deutliche physiologische Wirkung einstellt (was zum Beispiel bei Leuten der Fall ist, die zuviel Lakritz essen). Außerdem werden Saponine schlecht vom Darm resorbiert. Deshalb sind viele Lebensmittel, obwohl sie sehr viel an Saponinen enthalten, gar nicht sonderlich giftig. Bekannt als Saponin-Träger sind vor allem die Früchte der Leguminosen (zu denen die Sojabohnen, Erbsen und Gartenbohnen gehören). Die geringe toxische Wirkung wird noch dadurch unterstützt, dass die Früchte vor der Verarbeitung geschält werden. Denn die Saponine sind vor allem in den Schalen reifer Früchte der genannten Pflanzen enthalten.


Literatur
E. Teuscher, U. Lindequist: Biogene Gifte; Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, 3. Auflage, Stuttgart 2010.


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Letzte Überarbeitung: 30. September 2013, Dagmar Wiechoczek