Bereits 1921 vermutete Leopold Ruzicka, dass ein Großteil der Naturstoffe aus einem Vielfachen ein und desselben Bausteins aufgebaut ist. Dieser Baustein ist das Isopren, das von seinem molekularen Aufbau her ein verzweigtes Molekül mit zwei Doppelbindungen, also ein Dien (sprich: Di-én) ist.

Die exakte chemische Bezeichnung des Isoprens ist 2-Methyl-1,3-butadien.

Wie Pflanzen Isopren synthetisieren, beschreiben wir hier.

Aus Isoprenmolekülen zusammengesetzte Moleküle (Isoprenoide) zeichnen sich dadurch aus, dass die Zahl ihrer C-Atome meistens durch 5 oder 10 teilbar ist. Diese Stoffe heißen Terpene.

Die Terpene sind mit ca. 30 000 bekannten Vertretern eine riesige Naturstoffklasse. Ätherische Öle vieler Pflanzen wie die Vanilleorchidee, Basilikum, Kümmel, Thymian und Pfefferminz sind prominente und seit langem bekannte Vertreter dieser Gruppe. Auf Terpenbasis beruht auch das Lignin. Aber auch Cholesterin und viele entsprechend gebaute menschliche Hormone (Cortison, Sexualhormone) sind letztlich Stoffe, die zu den Isoprenoiden zu zählen sind. Diese Verbindungen heißen Steroide, Abkömmlinge des Kohlenwasserstoffs Sterans.

Jedoch sind nur wenige Verbindungen, die heute zu den Terpenen gezählt werden, reine Kohlenwasserstoffe. Der Großteil der Terpene besitzt eine oder mehrere funktionelle Gruppen am Kohlenwasserstoffgerüst und ist somit beispielsweise ein Alkohol-, Ether-, Aldehyd- oder Ketonabkömmling der eigentlichen Terpene. Oftmals haben sie auch Kohlenstoffringe ausgebildet.

Typisch für die Terpene ist ihr ungesättigter Charakter. Durch konjugierte Doppelbindungen ist auch in größeren Molekülen oft ein ausgedehntes π-Elektronen-System enthalten. So absorbieren diese Verbindungen oftmals Licht in den Wellenlängen des sichtbaren Bereichs. Sie erscheinen dadurch wie das ß-Carotin (ein Terpen, das nur aus Kohlenwasserstoff besteht) farbig.

Näheres über die Lichtabsorption von konjugierten π-Elektronen-Systemen erfährt man hier: Delokalisierte π-Elektronen machen die Welt farbig.

Isopren ist aber auch technisch wichtig
Schließlich ist es der Grundbaustein von Kautschuk, aus dem Gummi hergestellt wird.

Isopren ———> Kautschuk

Wenn man genau hinschaut, ist Kautschuk auch ein Terpen, sozusagen ein Riesenterpen.

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