Experimente:
Versuch: Wir untersuchen Harze und Terpene
Versuch: Isolierung von Limonen aus Citrusfruchtschalen
Versuchsgruppe: Ätherische Öle
Versuch: Citrusschalenöle brennen und sind Lösemittel für Fette, Lacke und für Klebstoffe

Der Begriff Terpene steht für eine Stoffklasse von Kohlenwasserstoffen. Ihre Bezeichnung kommt vom Terpentin, in dem sie besonders häufig vorkommen. Mit letzterem bezeichnet man die flüssige Fraktion, die man beim Destillieren von Baumharz erhält und die deshalb auch ein hervorragendes Lösemittel für Harz und Lacke ist. Zu den Terpenen zählt man oft auch ihre Derivate, also z. B. entsprechende Alkohole und deren Ester sowie Aldehyde und Ketone.

Die Bezeichnung leitet sich vom griechischen Wort terpein ab. Das bedeutet zu deutsch „erfreuen“ und bezieht sich auf die Eigenschaft vieler dieser Substanzen, dass sie angenehm aromatisch duften. (Das Gleiche gilt übrigens für die Bezeichnung der Aromatischen Kohlenwasserstoffe.)

Wo Terpene vorkommen
Terpene sind in der Pflanzenwelt weit verbreitet. Harzreiches Holz enthält besonders viel davon. Aber auch Pflanzenmaterial, das durch weißen, klebrigen Saft auffällt enthalten viele Terpene. Beispiele sind die Wolfsmilchgewächse (Euphorbia) oder Löwenzahn, aber auch kautschuk-bildende Pflanzen wie Gummibaum (Ficus). Zu nennen sind auch viele Gewürze wie Anis, Gewürznelken, Muskat, Kardamon, Zimt und Piment.

Leicht flüchtige Terpene bezeichnet man als ätherische Öle. Große Mengen dieser Stoffe wie Limonen oder Citronellal werden aus den Schalen von Citrusfrüchten gewonnen, die bei der Gewinnung von Orangensaft, Dosenobst usw. anfallen. Zur Isolierung bedient man sich der Wasserdampfdestillation.

Einige Terpene sind leicht entzündlich
Wohl jeder hat schon einmal den Saft von Mandarinenschalen in die Flamme einer Kerze gesprüht und zugesehen, wie die Dämpfe unter Entwicklung von Ruß verpuffen. Terpene tragen dazu bei, dass Tannenholz besser und rascher als Buchenholz verbrennt.

Man kann die flüssigen Terpene deshalb direkt als Treibstoffe einsetzen. Sie werden aber auch wie Erdöl zuvor gecrackt und so veredelt.

Die Stoffe nutzt man nicht nur als Treibstoffe, sondern auch als Entfettungsmittel in der Chipindustrie, wo sie die umweltschädigenden CKW ersetzen. Auch viele Etikettenablöser enthalten diese wohlriechenden Stoffe, die auch als Lampenduftöle angeboten werden.

Terpene sind biologischen Ursprungs
Sie bestehen letztlich aus einem Baustein, dem Isopren. Über dessen Biosynthese berichten wir hier.
Man nennt die Terpene deshalb auch Isoprenoide.

Wie die Terpene stofflich eingeteilt werden

I Ordnung der Terpene nach der Anzahl ihrer Isoprenmonomere
Man unterscheidet die Terpene nach der Anzahl der Isoprenmoleküle, die zu ihrem Aufbau notwendig sind. Die Mindestanzahl ist zwei.

Zur Beschreibung der zugrunde liegenden Kohlenwasserstoffe nutzt man einfache Symbole. Isopren hat das Symbol C₅(H).

1. Terpene im eigentlichen Sinn sind Dimere des Isoprens. Ihr Symbol ist C₁₀(H).
Beispiele: Limonen, Menthol, Campher, Terpinenol-4, Citronellal.

2. Eineinhalbfache Terpene (Sesqui-Terpene) sind Trimere des Isoprens. Ihr Symbol ist C₁₅(H).
Beispiel: Farnesol.

3. Diterpene sind Tetramere des Isoprens. Sie haben das Symbol C₂₀(H).
Beispiele: Daphnan, Phytol (Teil des Chlorophyllmoleküls).

4. Triterpene C₃₀(H).
Beispiel: Squalen, Amyrin.

5. Tetraterpene C₄₀(H).
Beispiele: Steran, β-Carotin, Lycopin.

6. Hochmolekulare Poly-Isoprene (Polyprene) [C₅(H)]_n.
Beispiel: Kautschuk.

II Ordnung der Terpene nach ihrer Struktur

1. Aliphatische oder AcyclischeTerpene
Beispiele: Phytol, Lycopin, Geraniol, Citronellal.

2. Monocyclische Terpene
Beispiele: Limonen, Menthan, Terpineol, Vitamin A.

3. Bicyclische Terpene
Beispiele: Pinan, Campher, β-Carotin.

4. Terpene mit mehreren Ringen
Beispiele: 3-Ring-Terpen: Daphnan, 4-Ring-Terpen: Steroide (Steranderivate), 5-Ring-Terpen: Tormentol.

Zum Schluss ein Hinweis
Nicht alle Naturstoffe mit den oben beschriebenen stofflichen Merkmalen gehören zu den Terpenen. Viele zyklische Verbindungen leiten sich zum Beispiel von der Chorisminsäure ab. Ein Beispiel ist der Dehydroconiferylalkohol, der hauptsächliche Baustein des Lignins.

Literatur:
[1] H. Beyer: Lehrbuch der Organischen Chemie. S. Hirzel Verlag, Leipzig (neueste Auflage).

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