Experimente
Versuch: Nachweis von Lignin

Lignin ist mit ca. 30 % einer der wichtigsten Holzbestandteile. Obwohl seine Struktur noch nicht ganz aufgeklärt ist, hat man doch gewisse Vorstellungen über seinen Aufbau.

Zum Aufbau von Holz: Mehrere Cellulosemoleküle bilden Stränge (Fibrillen), die von Hemicellulosepolymeren umwickelt sind. Diese Struktur wird durch Wasserstoffbrücken zusammengehalten. An die Hemicellulosepolymeren sind von außen die Ligninpolymere fixiert. Das Ganze erinnert an Verbundstoffe wie Stahlbeton, Fiberglas oder Knochensubstanz.

Lignin ist ein polymeres aromatisches Kohlenwasserstoffgerüst, das letztlich aus Phenylpropaneinheiten aufgebaut ist. Es hat die Eigenschaften eines Polyphenols. Man kann es auch als Polyether auffassen.

Auf diese Struktur schließt man aus der sorgfältigen Analyse von niedermolekularen Produkten, die bei Abbaureaktionen anfallen.

Bindungen des Lignins zu den Hemicellulosen sind über Etherbrücken sowie Esterbindungen möglich. Vieles spricht aber auch dafür, dass sich Wasserstoffbrücken ausbilden und auch van der Waals-Kräfte eine Rolle spielen.

Man wird beim Aufbau dieses Polymers an die Struktur der Kohlemoleküle erinnert. Tatsächlich bildet sich die Kohle im Verlauf der Diagenese vor allem aus Lignin und Cellulose, so dass die Ringstrukturen der Kohle hier schon angelegt worden sind.

Lignin ist aus der Aromaten-Biosynthese hervorgegangen
Man kann meinen, dass Lignin zu den Terpenen gehört. Wenn man sich jedoch den typischen Ligninbaustein Dehydroconiferylalkohol genauer ansieht, wird einem deutlich, dass auch dieser auf die Chorisminsäure zurückzuführen ist.

Ligninnachweise
Für Lignin gibt es einige Nachweisreaktionen, die auf Farbbildungen beruhen. Bekannt ist die Reaktion mit Phloroglucin. Wie man Lignin auch auf unkonventionelle Weise mit Hilfe von Knollenblätterpilzen nachweisen kann, schildern wir im Tipp des Monats 09/2011.

Wie Pflanzen Aromaten und Phenole synthetisieren, beschreiben wir hier.

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