Steroide und ihre Biosynthese

Steran ist ein polyzyklischer Kohlenwasserstoff. Sein systematischer Name ist Cyclopentano-perhydro-phenanthren.

Diese Substanz kommt so nicht in der Natur vor. Aber es gibt die bedeutende Naturstoffklasse der Steroide, die sich formal von dem Grundgerüst Steran ableiten lässt. Mit der Endung -oid bezeichnet man ähnliche oder abgeleitete Verbindungen (griech. oeides, (ähnlich) aussehend).

Fast alle Lebewesen stellen selbst Steroide her. Startsubstanz der Biosynthese ist das so genannte Aktive Isopren. Dieses Isoprenylpyrophosphat wird unter Verbrauch von drei ATP aus drei Molekülen Acetyl-CoA („Aktive Essigsäure“) hergestellt:

Isoprenylpyrophosphat steht im Gleichgewicht mit einer ähnlich gebauten Substanz, Prenylpyrophosphat (oder Dimethylallylpyrophosphat).

(Gleichgewichte unter der simultanen Verschiebung einer Doppelbindung und eines Protons nennt man Tautomerie.)

Die beiden tautomeren Substanzen kondensieren, wobei ein Pyrophosphat ausgestoßen wird. Man spricht von Kopf-Schwanz-Reaktion.

Das entstehende Geranylpyrophosphat (benannt nach den Geranien) hat bereits 10 C-Atome. Es koppelt mit einem weiteren Molekül Isoprenylpyrophosphat zum Farnesylpyrophosphat (benannt nach einer Akazienart, Acacia farnesiana) mit 15 C-Atomen.

Weitere Reaktionsschritte führen in komplizierter Reaktion unter Verbindung von zwei Farnesylpyrophosphat-Molekülen zu einem C30-Körper, Squalen. Benannt ist diese Substanz nach dem Haifisch (lat. sqalus), in dessen Öl sie reichlich enthalten ist. Für dieses Terpen gibt es zwei Schreibweisen:

Die „gefaltete Schreibweise“ ist möglich wegen der freien Drehbarkeit um die σ-Bindungen. Sie lässt bereits die Grundstruktur eines Steroids erkennen. So bildet sich daraus unter anderem über Lanosterin das Cholesterin. (Lanosterin ist im Wollfett von Schafen enthalten; lat. lana, Schaf.)

Cholesterin ist die Grundsubstanz für die vielen anderen Steroide. Dazu gehören zum Beispiel Gallensäuren, Steroidhormone (Cortison, Sexualhormone), Ergosterin und Calciferol (Vitamin D), Digitonin (Gift des Fingerhuts), Solanin (Gift der Kartoffelpflanze), Bitterstoffe der Lampionblume, Saponine (Pflanzentenside), Ecdyson (Verpuppungs- sowie Häutungshormon von Insekten), Bufotoxin (Gift der Erdkröte), Samandarin (Gift des Feuersalamanders) - und so weiter.


Literatur
E. Buddecke: Grundriss der Biochemie, de Gruyter. Berlin 1971.


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Letzte Überarbeitung: 13. Oktober 2013, Dagmar Wiechoczek