Nachweisreaktionen für Oxalsäure und Oxalate

Experimente
Versuch: Nachweis von Oxalsäure als Calciumoxalat
Versuch: Nachweis von Oxalsäure mit der Resorcin-Probe
Versuch: Nachweis von Oxalsäure mit Kaliumpermanganat
Versuch: Gravimetrische Bestimmung von Oxalsäure und von Calcium
Versuch: Dünnschichtchromatografische Analyse von Zitronensaft


Es gibt verschiedene Verfahren, von denen einige allerdings überholt sind. Wir stellen dennoch die wichtigsten hier vor.


Bildung von Calciumoxalat
Dieses schwerlösliche, farblose Salz bildet sich durch Zugabe von CaCl2-Lösung zur neutralen oder schwach ammoniak-alkalischen Lösung von Oxalsäure oder Oxalaten.

(COOH)2 + Ca2+ ———> (COO)2Ca + 2 H+

Zur Unterscheidung von CaCO3 zersetzt sich Ca-oxalat nicht in verdünnter Essigsäure.

Umgekehrt dient Ammonium-oxalat (NH4)2(COO)2 als Nachweismittel für Calcium-Ionen.

Dieser Nachweis ist wegen der Schwerlöslichkeit von Calciumoxalat sehr empfindlich. Er ist auch die Grundlage für die gravimetrische Bestimmung von Oxalsäure bzw. von Calcium. Klicke hier.


Resorcin-Probe
Man gibt zu 5 ml einer Lösung von Oxalsäure etwa 0,2 g Resorcin. Diese unterschichtet man mit konzentrierter Schwefelsäure. An der Berührungsgrenze bildet sich ein blauer Ring. Diese Reaktion entspricht in etwa der Reaktion zur Bildung von Aurin, die letztlich auch zum Nachweis von Oxalsäure herangezogen werden kann.


Oxidation mit Kaliumpermanganat
Oxalsäure wirkt gegenüber Kaliumpermanganat als Reduktionsmittel.

Ox:    COOH-COOH ———> 2 CO2 + 2 e- + 2 H+    · 5

Red:   MnO4- + 8 H+ + 5 e- ———> Mn2+ + 4 H2O   · 2


Redox: 5 COOH-COOH + 2 MnO4- + 6 H+ ———> 10 CO2 + 2 Mn2+ + 8 H2O

Diese Methode ist qualitativ (Entfärbung der Lösung sowie CO2-Bildung) wie auch quantitativ-titrimetrisch einzusetzen.


Chromatographische Verfahren
Mit Hilfe der Dünnschichtchromatographie kann Oxalsäure neben anderen Säuren in Pflanzensaft nachgewiesen werden (-> Versuch).

Die HPLC erlaubt ebenfalls den direkten Nachweis von Oxalsäure. Gebräuchlich ist vor allem aber auch die Bestimmung in Form ihrer Ester.


Biochemische Verfahren
Es gibt verschiedene Enzyme, die Oxalsäure als Substrat oder Produkt haben. Beispiele sind:

Oxalat-Oxidase
(Oxalat:O2-Oxidoreduktase)

      Oxalat + O2 ———> 2 CO2 + H2O2

Das Wasserstoffperoxid wird wie bei der Glucoseoxidase-Reaktion in einem gekoppelten Enzymtest mit Farbstoffbildung nachgewiesen (Peroxidase-Reaktion).

Oxalat-Decarboxylase
(Oxalat-Carboxy-Lyase)

      Oxalat ———> Formiat + CO2

Das Formiat wird in einem gekoppelten Enzymtest mit der Formiat-Dehydrogenase bestimmt.

      Formiat + NAD+ ———> CO2 + NADH + H+


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Letzte Überarbeitung: 26. Juni 2007, Dagmar Wiechoczek