Schiffs Reagenz - der Klassiker unter den Aldehyd-Nachweisen
Experimente:
Versuch: Addition von Hydrogensulfit an Aldehyde
Versuch: Chemie des Tintenkillers
Versuch: Herstellen von Schiffs Reagenz
Addition von Hydrogensulfit an Triphenylmethanfarbstoffe (TPM-Farbstoffe)
In der Schule ist die Untersuchung der Reaktion mit vielen TPM-Farbstoffen
ganz besonders bekannt. Hydrogensulfit greift in diesen Verbindungen das zentrale, positiv polarisierte
C-Atom nucleophil an. Das tetraedrische Addukt ist sp3-hybridisiert und deshalb nicht
mehr planar. Die Verbindung wird farblos. Ein Leukofarbstoff ist entstanden.
Die Reaktion spielt bei der Funktion der Tintenkiller eine zentrale Rolle.
Auch diese Additionsreaktion ist reversibel. Das gilt vor allem dann, wenn eine andere Verbindung mit dem Farbstoffmolekül um das Hydrogensulfit-Anion konkurriert. Das sind vor allem die Aldehyde.
Besonders wichtig ist die Reaktion mit Fuchsin (-> Versuch). Das farblose Addukt heißt Fuchsinschweflige Säure.
Es ist unter der Bezeichnung Schiffsches Reagenz als Nachweismittel für Aldehyde bekannt. Gibt man einen Aldehyd dazu, so entreißt dieser dem Leukofarbstoff das Hydrogensulfit. Die Lösung färbt sich daraufhin wieder fuchsinrot. Die chemische Ursache: Aldehyde bilden als Doppelbindungssysteme mit Hydrogensulfit Additionsverbindungen (-> Versuch).
Eine Einschränkung: Der Reaktionsmechanismus ist nicht ganz klar. Es bilden sich nämlich mit verschiedenen Aldehyden auch verschiedene Farbtöne aus, vor allem, wenn man den zurückgebildeten Farbstoff noch mit Salzsäure traktiert... (Siehe hierzu auch Kurze Fragen/Kurze Antworten Nr. 674.)
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