Technische Synthesen von Methanol
Experimente:
Versuch: Analyse des Kondensats bei der Verschwelung von Holz
Versuch: Nucleophile Substitution von Chlorkohlenwasserstoffen mit Hydroxid-Ionen
Methanol in Früchten
Methanol entsteht biochemisch durch Mikroorganismen. Der giftige Alkohol wird beim Gärungsprozess
neben Ethanol gebildet. Deshalb ist er immer im Gärungsalkohol enthalten. Vor allem wird Methanol
beim Abbau von Pektinen frei. Pektin ist ein Bestandteil der pflanzlichen Zellwand und enthält
Methylester, die durch Enzyme hydrolysiert werden.
Pektin ist besonders reichlich in unreifen Äpfeln, Quitten, Kirschen und Zitrusfrüchten enthalten.
Außerdem wird Pektin häufig in der Nahrungsmittelindustrie eingesetzt, da es Wasser
bindet und so als Dickungsmittel dient. Hier wird es zu Konfitüren, Gelees und Milchprodukten
gegeben.
Aber keine Panik! In solch kleinen Mengen, in denen Methanol in Konfitüren oder im Alkohol enthalten ist,
ist es unbedenklich. Da er niedrig siedet, kann er beim Schnapsbrennen durch Verwerfen des Vorlaufs abgetrennt
werden. Auch beim Kochen der Konfitüren dampft er wohl mehr oder weniger vollständig ab. Es sei denn, ihr
trinkt selbstgebrannten Obst-Schnaps...
Methanolherstellung früher
Noch bis 1923 wurde Methanol durch trockene Destillation von Holz erzeugt (-> Versuch),
weshalb es oft auch als Holzgeist bezeichnet wird. Bei diesem von der Köhlerei her
bekannten Verfahren wird Holz unter Luftabschluss erhitzt und so zu Holzkohle abgebaut.
Außerdem entsteht dabei noch ein Kondensat. Durch Destillation kann hieraus u. a. Methanol gewonnen
werden. Man kann sich allerdings jetzt schon denken, dass die Ausbeute nicht allzu groß sein wird.
Methanolsynthese heute
Heutzutage wird Methanol großtechnisch aus Synthesegas hergestellt, einem Gemisch
von Wasserstoff und Kohlenmonoxid, das durch Reaktion zwischen Wasser und Kohle bzw. durch oxidierendes
Cracken aus Erdgas gebildet wird.
Für die Carbonylierung werden Katalysatoren benutzt (Chrom- und Zinkoxid), und es wird unter hohem Druck und bei 370 °C gearbeitet. Das ist sinnvoll, um die Ausbeute zu erhöhen, da so das Gleichgewicht entsprechend dem Gesetz vom kleinsten Zwang von Le Chatelier auf die Seite des Produkts verschoben wird.
Ein anderes Verfahren, um Methanol herzustellen, ist die nukleophile Substitution an Halogenalkanen (-> Versuch).
Allerdings gibt es hier einen großen Nachteil gegenüber der Carbonylierung. Erstens muss man zunächst das Halogenalkan herstellen, was einen zusätzlichen Arbeitsaufwand bedeutet. Zweitens fällt abschließend eine große Menge an Chloridmüll an, der beseitigt werden muss.
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