Kurze Fragen - Kurze Antworten
Aus dem E-Mail-Korb von Professor Blume

E-Mail-Gruppe 382
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2066
F: Zunächst: Herzlichen Glückwunsch zu Ihrer genialen Seite! Schon seit vielen Jahren und besonders im Studium habe ich viel Zeit hier verbracht und dabei jede Menge gelernt und verstanden!

Ich befinde mich gerade im Referendariat (Bio/Chemie GYM Bayern) und meine 2. Lehrprobe steht an: 10. Klasse (wirtschaftlicher Zweig), organische Chemie, Stundenthema: Fehling-Probe

Nun zu meiner Frage: Wie lässt sich erklären, dass bei der Fehling-Probe (und wohl bei allen anderen klassischen Oxidationsreaktionen...) nur die Aldehyd-Gruppe aufs Korn genommen wird? Ich bringe meinen Schülerinnen und Schülern ja auch bei, dass primäre und sekundäre Alkohole sehr wohl oxidiert werden können - und das in einer der Vorstunden der Lehrprobe...

Wieso wirkt also allem Anschein nach nur die Aldehydgruppe und nicht die Hydroxygruppen der Glukose reduzierend? Ist die Aldehydgruppe um so viel leichter zu oxidieren als die Hydroxygruppe? Läuft die Oxidation über das geminale Diol? Liegt es also letztlich an der Stärke des Oxidationsmittels?

Ich bin zuversichtlich, dass Sie eine passende Antwort parat haben - vielen Dank dafür im Voraus!


A: Mit Alkoholen reagiert das Fehling-System nicht.

Anders die Glucose. Im alkalischen Milieu wird deren Pyranring geöffnet, so dass die Aldehydfunktion der Glucose freiliegt. Die ist viel leichter zu oxidieren, so dass die Oxidationskraft der Cu(II)-Ionen ausreicht.

Vorschlag: Nehmen Sie statt Glucoselösung zum Vergleich eine Lösung von Ethanol. Oder - wenn Sie gerade Zucker behandeln - nehmen Sie Haushaltszucker (Saccharose). Letztere hat wohl eine Menge Alkoholgruppen, kann aber keine freien Aldehydgruppen bilden. Sie können natürlich auch „richtige“ Aldehyde nehmen, wie z. B. Formaldehyd oder Acetaldehyd. Die reduzieren die Cu(II)-Ionen sogar bis zum Cu-Metallspiegel. Bedenken Sie aber, dass die beiden Substanzen leicht absieden können.

Zum Aldehyd-Nachweis haben wir eine Webseite.


2067
F: Ich bin Referendarin und möchte in meinem Biologie-Unterrichtsbesuch in der Kursstufe 1 einen Versuch zur DNA Extraktion aus Tomatenzellen durchführen. Leider habe ich bis jetzt keine brauchbare Erklärung gefunden, was chemisch bei der DNA Fällung mit Ethanol geschieht. Meine Erklärung wäre diese:

Die positiven Na-Ionen aus dem Kochsalz, was im 1. Schritt zugegeben wird, lagern sich an die negativen Phosphatmoleküle der DNA. Dadurch wird die Hydrathülle um die DNA teilweise verdrängt. Die negative Ladung der DNA wird durch die positiven Natrium-Ionen "neutralisiert". Dadurch ist die DNA weniger polar, sodass einige Wassermoleküle der Hydrathülle "verloren" gehen. Gibt man nun im letzten Schritt noch zusätzlich Ethanol hinzu, so verschwindet die Hydrathülle um die DNA völlig, weil die Wassermoleküle die Ethanolmoleküle aufgrund ihrer Polarität bevorzugen. Somit wäre die Hydrathülle um die DNA verschwunden, die DNA "fällt aus" und wird als Schleier sichtbar.

Ich würde mich sehr freuen, wenn sie zu meiner Erklärung Stellung nehmen würden und mir die Frage beantworten könnten, ob um ein Ethanolmolekül schließlich auch eine Hydrathülle gebildet wird, oder wie ich mir das vorstellen muss.


A: Es gibt starke Wechselwirkungen zwischen Wasser und Ethanol. Deshalb ist Ethanol mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar. Das liegt einmal daran, dass sich von der Hydroxyl-Gruppe zu Wassermolekülen H-Brücken ausbilden. Außerdem lagern sich um den Alkylrest Wassermoleküle derart an, dass sich Molekülkäfige bilden. Hier berichten wir darüber.

Nun zur DNA: Diese ist in wässriger Lösung ein Polyelektrolyt. Die Anhäufung von negativen Ladungen führt dazu, dass sich die Molekülketten abstoßen. Die DNA bleibt in Lösung. Wenn die Zahl an negativen Ladungen verringert wird, werden auch die abstoßenden Kräfte reduziert. Das erreicht man durch Zufuhr von Natrium-Ionen oder (weniger schonend) durch Zufuhr von Protonen (Ansäuern). In diesem Fall kommen andere, diesmal anziehende Kräfte zum Tragen, nämlich Dipol-Kräfte (Wasserstoffbrücken-Bildung) sowie van der Waals-Kräfte zwischen unpolaren Resten. Die DNA-Moleküle lagern sich zusammen und flocken aus.

Um die Wirkung von Ethanol völlig zu verstehen, muss man wissen, dass Ethanol die elektrischen Eigenschaften des Wassers verändert. Diese beschreibt man durch die so genannte Dielektrizitätskonstante (DK). Sie beeinflusst u. a. das Dissoziationsverhalten der DNA (Säure wie Natrium-Salz). Bei Zugabe von Ethanol nimmt die DK ab. Das hat zur Folge, dass Protonen sowie Na-Ionen nur noch geringe Tendenz zeigen, abzudissoziieren. Es bilden sich kaum oder keine negativen Ladungen. Damit bleibt der „klebende Effekt“ der anziehenden van der Waals-Kräfte erhalten; das Ausflocken der DNA wird gefördert.


2068
F1: Mit Begeisterung und Interesse greife ich als Chemie-Lehrerin immer wieder gerne auf Ihr Experimetierangebot und Begleitmaterial zurück, hole mir Anregungen oder Tipps, wenn ich Probleme mit der Umsetzung meiner Ideen oder denen meiner Schüler habe.

Seit einiger Zeit arbeite ich zudem als Laborleiterin an der Uni Gießen. Dort wird dieses schöne Experiment mit dem Borsäureester als Unterscheidungsmöglichkeit von Methanol von Ethanol noch immer in den Didaktik-Seminaren durchgeführt. Beim Korrigieren einer Hausarbeit bemerkte ich, dass Studierende auch auf Angaben Ihrer Ausführungen dazu eingingen. Borsäure und deren Salze sind jedoch in der Schule nicht mehr erlaubt (reproduktionsbezogene Gefahren).

Es wäre klasse, wenn Sie entsprechende Hinweise in Ihr Skript aufnehmen würden.

Weiterhin viel Erfolg und Freude mit Ihrer Homepage und herzliche Grüße


A1: Vielen Dank für den Hinweis.

Sie sprechen da ein Problem an, das mich schon seit Beginn meiner Arbeit an Medien (Schulbücher, Zeitschriftenbeiträge, Webseiten) für Chemieunterricht und Chemielehre „umtreibt“: Jeder Text wird rasch zur Makulatur, weil die Vorschriften für den experimentellen Chemieunterricht von Monat zu Monat sowie von Land zu Ländle und neuerdings auch in Europa rascher geändert werden, als man die Seiten nachbessern kann. Deshalb trägt bei uns jeder Artikel mit Versuchsanleitungen mittlerweile den Vermerk

Beim Experimentieren den Allgemeinen Warnhinweis unbedingt beachten.

Wer auf die Seite klickt, liest u. a. Folgendes:

“Beachtet werden sollten auch die ständig eintrudelnden neuen Vorschriften zum Umgang mit Chemikalien in Schulen. So werden plötzlich schulische Alltagschemikalien wie Phenolphthalein zu krebserregenden Stoffen deklariert. Wir können diesen Änderungen nicht im Einzelnen Rechnung tragen und müssen Sie deshalb bitten, sich selbst laufend hinsichtlich der Vorschriften auf dem Laufenden zu halten.“

Übrigens halte ich die Geschichte mit der Borsäure und den Boraten für maßlos übertrieben. Pflegen unsere Schüler die Chemikalien, mit denen sie arbeiten, zu essen? Borsäure und Borate befinden sich z. B. noch in Augenpräparaten und in den Augenwaschflaschen chemischer Labors. Früher dienten Perborate in Waschmitteln als Bleichmittel - so weit mir bekannt ist, ohne besondere gesundheitliche Auffälligkeiten zu zeigen.


F2: Vielen Dank für Ihre Antwort. Es wäre schade, wenn sich Ihre vielseitigen Anleitungen aufgrund solcher Einschränkungen dezimieren würden. Ich verwende selbst das Natriumtetraborat im naturwissenschaftlichen Wahlpflichtunterricht beispielsweise zur Herstellung der "Flummis" - natürlich unter Verwendung von Handschuhen und Hinweisen auf entsprechende Gefahren. Weiterhin werde ich die Studierenden auf entsprechende Einschränkungen hinweisen und zu besonderer Vorsicht ermahnen.

Bestehende Warnhinweise auf Ihrer Seite habe ich leider übersehen. Ich stimme Ihnen aber zu, dass entsprechende Vermerke ausreichen sollten.


2069
F: Mein name ist (…) und ich besuche die 5te klasse der schule für hochbegabtenförderung am osg in mainz. da sie nun der beste mir bekannte chemieprofessor sind, möchte ich ihnen eine frage stellen, die mir bis jetzt niemand beantwortet hat. wir sollen bananentinte herstellen. mit stahlwolle und bananen(schale)sud usw.. die tinte mache ich, nach der anleitung, mit dem gerbstoff vom b. sud und dem stahlwollenb.satz. eigentlich möchte ich aber das gelbe von der banane zum tempera herstellen nehmen. wie kann ich aus der bananenschale das farbpigment herausbekommen. wie die tempera zu machen ist weiß ich dann. also ich würde gerne das gelbe der bananenschale herauslösen, aber wie?


A: Die Bananentinte ist letztlich Eisengallustinte. Das ist hier aber nicht das, was du wissen möchtest.

Der gelbe Farbstoff in der Banane gehört zu den Carotinoiden, d. h. zu den Stoffen, die chemisch dem Farbstoff der Karotte (Carotin) ähneln. Den Farbstoff nennt man Xantophyll (Blattgelb). Diese Substanzen sind in Benzin löslich.

Du musst die Schale einer reifen (also schön gelben, aber nicht braunen) Banane mit einem Küchengerät zu Matsch zerkleinern. Du musst schnell arbeiten, sonst wird die Masse aufgrund der Gerbstoffbildung braun. Dann gibst du die Masse in ein verschließbares Gefäß, gibst die dreifache Menge Reinigungsbenzin hinzu, verschließt das Gefäß und schüttelst die Mischung 10-15 Min gut durch. Man spricht deshalb auch von „Ausschütteln“ des Farbstoffs. Im Freien arbeiten, denn die Mischung ist äußerst feuergefährlich! Ab und zu Gefäß öffnen, damit das verdampfende Benzin keinen Druck aufbaut. Warte, bis sich die feste Substanz absetzt und die Trübung mehr oder weniger verschwindet. Das Benzin sollte nun gelb gefärbt sein. Gieße das überstehende Benzin in eine Schale ab und lasse es verdampfen. Zurück bleibt der gelbe Farbstoff. Du kannst die zurückbleibende Masse noch mehrmals mit frischem Benzin ausschütteln. Das erhöht die Ausbeute.
Eine bessere Ausbeute bekommst du mit Tomatenmark. Das enthält große Mengen des orangeroten Farbstoffs Lycopin, ein anderes Carotinoid. Das ist besonders viel auch im Pulver von roter Paprika bzw. getrockneten Chilischoten enthalten.


2070
F: Ich schreibe nächsten dienstag eine chemie Arbeit und verstehe nicht wie zigarettenasche als katalysator bei würfelzucker wirkt! Warum funktioniert es dadurch, denn zigarettenasche ist ja allein nicht brennbar.


A: Viele Reaktionssysteme wollen einfach nicht reagieren. Dazu gehört z. B. Zucker, der mit dem Sauerstoff der Luft reagieren sollte. Man muss zum Starten der Verbrennung erst einmal Energie zuführen („aktivieren“). Das sollte mit dem Feuerzeug oder Streichholz gehen. Leider schmilzt der Zucker nur und zersetzt sich dann, wobei vor allem Wasser abdampft, den Sauerstoff fernhält und die Verbrennung stört.

Wenn man jedoch Asche dazu gibt, fängt der Würfel beim Schmelzen an zu brennen. Das liegt daran, dass die in der Asche enthaltenen Oxide wie Kaliumoxid allein nur durch ihre Gegenwart die beiden Reaktionspartner zur Reaktion bringen, indem sie sie „anregen“. Wie das geschieht?

Ich weiß nicht, was du schon weißt. Ich versuche es mal halbschwer: Bei chemischen Reaktionen werden nicht nur Atome oder Moleküle, sondern in erster Linie deren Elektronen übertragen. Das wird durch das Kaliumoxid gefördert. Das reagiert zunächst mit dem Luftsauerstoff, überträgt Elektronen auf ihn und reicht ihn so vorbereitet („aktiviert“) an ein Zuckermolekül weiter, an das er sich bindet. Das Kaliumoxid wird offensichtlich bei der Reaktion nicht verbraucht, obwohl es an der Reaktion direkt beteiligt ist. Es kann aber auch seinen Sauerstoff an den Zucker abgeben und sich in den nächsten Schritten aus der Luft neuen holen.

Man nennt einen solchen die Reaktion fördernden Stoff Katalysator. Ein Katalysator ist ein Stoff, der eine mögliche Reaktion hervorruft, ihre Geschwindigkeit verändert oder sie in eine bestimmte Richtung lenken kann, der jedoch in der Gleichung des resultierenden Umsatzes nicht auftritt.

Wenn du Genaueres wissen willst, klicke hier.

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Letzte Überarbeitung: 25. Juni 2014, Dagmar Wiechoczek