In ihren Reaktionen ähneln Ketone den Aldehyden, da das Reaktionsverhalten dieser Substanzen
hauptsächlich von der Carbonylgruppe abhängt. Typisch sind auch hier
die Additionsreaktionen, denen sich Kondensationsreaktionen anschließen
können.
Allerdings sind die Ketone in der Regel weniger reaktionsfreudig als Aldehyde.
Ein weiterer Unterschied zu den Aldehyden: Die Oxidation der Ketone führt zur Zerstörung des Kohlenstoffsgerüsts. Deshalb reagiert Aceton zum Beispiel nicht mit Fehlingscher Lösung.
Fehlingsche Probe mit Aceton, Glucose (orangerot) und Isopropanol
(Foto: Daggi)
Übersicht über verschiedene Reaktionen der Ketone
Die bedeutendsten Reaktionen der Ketone sind in nachfolgender Abbildung dargestellt.
Auf viele der Reaktionen wird noch an anderer Stelle ausführlicher eingegangen:
Alle diese Reaktionen gehorchen dem Mechanismus der Addition. Die Doppelbindung der Carbonylgruppe öffnet sich. Je nachdem, ob der addierte Partner positiv oder negativ polarisiert ist, findet die Addition am Sauerstoff- oder am Kohlenstoffatom statt.
Ketone besitzen im Gegensatz zu Aldehyden die Fähigkeit zur Keto-Enol-Tautomerie. Enole reagieren sauer und können mit Basen Salze, die Enolate, bilden.
Ein ganz besonderes Enol-System ist das Endiolsystem der Ascorbinsäure.