Anfragen wegen Facharbeiten
Aus dem E-Mail-Korb von Professor Blume

Facharbeiten 162
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F: Im Rahmen meiner Facharbeit habe ich den Wirkstoff Acetylsalicylsäure selbst hergestellt. Um nachzuweisen, dass das Produkt wirklich ASS war, habe ich in einer Dünnschichtchromatographie mein Produkt neben Acetylsalicylsäure in Reinform und Salicylsäure herlaufen lassen.
Im Prinzip kann ich mit dem Ergebnis nachweisen, was ich zeigen wollte. Nämlich, dass mein Produkt wirklich ASS ist, die allerdings noch sehr stark mit Salicylsäure verunreinigt ist.

Was ich Sie jedoch fragen wollte, ist eher ein ästhetisches Problem. Ich habe die DC zweimal laufen lassen und beide Male sind die Substanzflecken schön gewandert. Allerdings bildet sich jedes Mal eine Kurve zwischen Laufmittelfront und Substanzfleck-Front, die ich mir nicht erklären kann. Mein Chemielehrer war auch ratlos, deswegen wende ich mich an Sie.
Es ist ein wenig schwer zu beschreiben, deswegen füge ich im Anhang ein Foto der Platte unter einer UV-Lampe bei. Ich würde mich freuen, wenn Sie sich das Chromatogramm einmal ansehen könnten. Der hellblaue Fleck in der Mitte ist die Salicylsäure, links davon die reine ASS und rechts mein stark verunreinigtes Produkt.

Gibt es für die "Kurve" eine Erklärung?


A: Sie werden verstehen, dass ich keine Anhänge von Unbekannten öffne.

Die Stellung von Ferndiagnosen sind immer schwer. Das sollte eigentlich Ihr Betreuer leisten. Für die sich ausziehenden Chromatogramme gibt es viele Gründe. Das kann einmal ungeeignetes oder „versifftes“ Trägermaterial sein. Auch können die Lösemittel nicht sauber sein. Natürlich kann das auch ein Hinweis auf das Vorliegen vieler Verunreinigungen sein. Um gute Chromatogramme zu zaubern, muss man schon eine Menge Erfahrung haben. Kristallisieren Sie Ihr Produkt noch mal um und prüfen Sie es dann erneut.


802
F: Im Rahmen meiner Zulassungsarbeit an der Uni Würzburg zum Thema Lebensmittelinhaltsstoffe habe ich bereits einige interessante Versuche und super Erklärungen dazu auf Ihrer Homepage gefunden.
Dafür erstmal Danke, ich finde ihre Homepage ist Gold wert und wirklich super aufgebaut!

Unter anderem finde ich auch den Versuch mit dem Curry-Pulver sehr interessant und würde ihn gerne verwenden.
Ich verstehe allerdings nicht ganz wie sich die Strukturformel des Curcumin im Alkalischen ändert, so dass die rotbraune Farbe entsteht. Auch meine Internetrecherchen waren ohne Erfolg.
Könnten sie mir die genaue Strukturformel mitteilen bzw. mir einen Literaturtipp geben? Auch in Bezug auf den Reaktionsmechanismus?


A: In der Tipp-Webseite zum Currypulver finden Sie das Bild 6. Die Struktur weist insgesamt drei Protonen aus, die im Alkalischen abgespalten werden können: Links und rechts erkennen Sie zwei saure Phenole und dazu noch eine zentrale saure Keto-Enol-Gruppe. Daraus resultieren die beobachteten Farbeffekte. Welche Gruppe nun von der NaOH „angesprochen“ wird, ist letztlich egal. Wegen der Möglichkeit zur farbvertiefenden mesomeren Elektronenverteilung über das gesamte Molekül hinweg kann man das auch nicht sagen.


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F1: Ich hätte eine kleine Frage zu ihrer Website über Vitamin C. Und zwar schreibe ich gerade meine Facharbeit über das Thema "Vitamin C in der Lebensmittelchemie", wobei mir Ihre Seite auch schon sehr viel geholfen hat. Was ich mir aber etwas rätselhaft ist, sind die Fischer-Projektionen der verschiedenen Stereoisomere des Vitamin C: Warum ist die OH-Gruppe am C5, die in der normalen Darstellung der Strukturformel der Ascorbinsäure rechts, also auf der Seite des O-Atoms im Ring steht, in der Fischer-Projektion plötzlich auf der anderen Seite als dieses Sauerstoffatom??? Gibt es da eventuell eine Regel zur Darstellung in der Fischerprojektion o.Ä.? Denn auf diese Fischer-Projektion basiert ja auch die Erklärung der Begriffe "erythro-" und "threo-".....
Ich hoffe, Sie verstehen mein Problem und meine Frage und können mir weiterhelfen!


A1: Leider weiß ich nicht, welche Bilder Sie ansprechen. Aber es gibt die Regel, dass man die L-Gruppe auch links vom asymmetrischen C-Atom zeichnet. Klicken Sie hier.


F2: Vielen Dank für ihre Antwort. Ich habe die Bilder in dieser Webseite gemeint.

Und zwar verstehe ich da nicht, wieso bei der L-threo-Ascorbinsäure in der Fischer-Projektion die OH-Gruppe und das im Ring gebundene O auf unterschiedlichen Seiten stehen, während sie doch darunter in der anderen Darstellungsweise auf derselben Seite zu stehen scheinen. Eigentlich müsste doch die Fischer-Projektion der L-erythro-Ascorbinsäure der unteren Darstellung der L-threo-Ascorbinsäure entsprechen?? Bzw warum nicht??


A2: Sie sehen, dass man die zweidimensionale Fischerprojektion mit einer räumlichen Darstellung schlecht vergleichen kann. Das merken Sie spätestens bei der Glucose-Formel. Klicken Sie hier. Zur Struktur der Ascorbinsäure haben wir auch ein Modell gebaut. Klicken Sie hier.

Bauen Sie sich das Ganze einfach mal nach und sehen Sie dann selbst, wie die OH-Gruppen in echt räumlicher Darstellung aussehen.


F3: Vielen Dank für ihre Verweise! Leider bin ich mit diesen Modellen nicht besonders vertraut bzw. habe auch keine Möglichkeit, diese nachzubauen, aber ich kann es mir schon so in etwa vorstellen. Was ich nur nicht verstehe, ist, wie man von der "normalen" Ringformel der L-threo-Ascorbinsäure, wo die OH-Gruppe am C5 rechts, beim Sauerstoff des Ringes steht, bei der Fischer-projektion der L-threo-Ascorbinsäure diese OH-gruppe auf die andere Seite schreibt, wo also der Sauerstoff nicht ist.....irgendwie verstehe ich das nicht ganz.....und wie ist dann genau der Unterschied zwischen "threo-" und "erythro-", heißt das dann hier konkret, dass bei den threo-Formen die Kette mit C5 und C6 nach oben wegsteht und bei den erythro-Formen nach unten?
...Und dann hätte ich noch eine Frage.....Und zwar habe ich, ebenfalls im Rahmen meiner Facharbeit die Versuchsreihe zur Qualitativen Demonstration der Reduktionskraft der Ascorbinsäure durchgeführt. Wäre es eventuell möglich, dass Sie mir die Gleichungen zu den Reaktionen bzw. bei der Herstellung der Lösungen mailen könnten, da ich dafür kaum welche finde......außerdem ist bei dieser Redoxreihe bei mir die Eisen-(III)-Chlorid-Lösung mehrmals bereits bei Zugabe der Lösung von rotem Blutlaugensalz blau geworden statt erst bei der Ascorbinsäurezugabe und sie hat sich nach Zugabe von Ascorbinsäure zwar dann auch verfärbt, aber nur so ~türkis. Woran könnte das liegen?
Und eine letzte Frage habe ich noch. Ich habe nämlich außerdem versucht, eine Ascorbinsäurelösung mit Tillmanns reagenz zu titrieren. Ich habe die Lösung vorher neutral eingestellt und auch das Tillmanns Reagenz auf seine Wirksamkeit überprüft. Als ich dann allerdings eine Ascorbinsäurelösung mit ca. 1g Ascorbinsäure titriert habe ist der pH-Wert zwar zuerst bis auf ca. 9 relativ schnell gestiegen, hat dann aber stagniert. Von da ab blieb er unverändert bei ca. 9 auch nach Zugabe von knapp 50ml Tillmanns. Wie kann das sein?


A3: Wenn Sie sich die Strukturformel der AscH2 in unserer Webseite betrachten, werden Sie sehen, dass sich die Hydroxylgruppen an den C-Atomen 5 und 3 gegenüberstehen. Das ist der threo-Fall. (Im erythreo-Fall ständen die OH-Gruppen auf der gleichen Seite, weil da das C-Atom 5 spiegelbildlich zum threo-Fall konfiguriert ist.)

Zu den anderen Fragen: Die Reaktionsgleichungen finden Sie alle in unseren anderen Texten zur Chemie der Ascorbinsäure. Was bei Ihrem Versuch mit dem Berliner Blau schiefgelaufen ist, kann ich nicht beurteilen.
Der pH-Wert steigt bei Zugabe von Tillmanns Reagenz an, weil die Lösung, die Sie zugeben, alkalisch reagiert. Messen Sie mal deren pH-Wert.

Dabei sollten wir es belassen. Weitere Fragen stellen Sie bitte an Ihren Mentor.


804
F: Hallo
ich schreibe meine Facharbeit über die Resorptionsunterschiede von Bier und Alcopops.
Ich muss an Hand eines Versuchs herausfinden ob und welches Getränk (bzw. welche Lösung, da Alcopops ja Zucker enthalten) schneller resorbiert wird. Leider habe weder ich, noch meine betreuende Lehrerin einen passenden Versuchsaufbau dafür gefunden. Deshalb möchte ich fragen ob es möglich ist, den Osmometer Versuch (also mit Steigrohr etc.) auf die Resorption zu übertragen, also ob dieser Versuchsaufbau passend für die Resorption ist.
Außerdem haben wir überlegt, ob es möglich wäre die Resorptionsgeschwindigkeiten durch Chromatografie herauszufinden und zu unterscheiden. Allerdings kennen wir kein Reagenz um dann den Alkohol auf dem Papier sichtbar zu machen.

Ist einer dieser Versuche passend für mein Thema und gibt es dann eine Möglichkeit den Alkohol nachzuweisen (bei der Chromatografie)? Oder kennen sie einen anderen Versuchsaufbau, der Resorption und Resorptionsgeschwindigkeit darstellt?
Sie würden mir mit einer Antwort wirklich sehr helfen.


A: Da kann ich Ihnen leider nicht helfen. Sie tun mir Leid: Die Themenstellung ist für Schulbedingungen äußerst dilettantisch.
Unter Resorption meinen Sie wohl die Aufnahme von Alkohol ins Blut. Vergleichende Untersuchungen können Sie nur mit Selbstversuchen und einem medizinischen/forensischen Alkoholtest machen.

Falls Sie Modellversuche an Membranen planen: Alkoholbestimmungen können Sie in der Schule nur gaschromatographisch machen - es sei denn, Sie verfügen über eine HPLC-Anlage mit entsprechender Detektion.


805
F1: Ich habe zwei Fragen bezüglich meiner Facharbeit mit dem Thema "Kunststoffe aus nachwachsenden Rohstoffen". In meiner Arbeit stelle ich eine Kunststofffolie aus Casein her. Ich weiß, dass sich aus Casein der Kunststoff Galalith machen lässt. In meiner Versuchsanleitung ist jedoch nich erläutert was genau in der Reaktion abläuft.
Im Versuch versetzte ich eine Suspension aus Wasser und Casein mit Calciumcarbonatlösung, woraufhin das Gemisch erstarrt und eine gummiartige Masse bildet. Von dieser Masse nimmt man nun ein bestimmte menge und erhitzt sie zusammen mit Wasser und Glycerin als Weichmacher bis ein Gel enstanden ist.
Könnten Sie mir sagen ob es sich bei dem Produkt um Galalith handelt bzw. was genau bei der Reaktion abläuft?

Desweiteren stelle ich eine Chitosan-Folie durch Lösen des Chitosans in Essigsäure her. Ich würde dazu gerne wissen was genau abläuft? Wird das Chitosan nur gelöst oder reagiert es mit der Essigsäure?


A1: Zur ersten Frage: Galalith entsteht, wenn man Casein mit Formaldehyd umsetzt. Was Sie da hergestellt haben, ist vielleicht nur aufgrund der casein-bindenden Calcium-Ionen verfestigtes Casein.

Zur zweiten Frage: Essigsäure ist nur Lösemittel für das basische Chitosan. Das Lösen wird durch Protonierung des basischen Chitosans erleichtert.


F2: Vielen Dank für die schnelle Antwort. Ich habe noch ein kleines Verständnisproblem:
zu 1: Binden die Calcium Ionen das Casein zu einer polymerartigen Struktur?

zu 2: Wieso entsteht eine robuste Folie nach dem verdunsten/trockenen des Lösemittels? Werden die Chitosanmoleküle beim Lösen miteinander vernetzt? Läuft hier eine Polymersiation ab?


A2: Zu 1: Polymerisation ist nicht richtig, denn die setzt kovalente Bindungen voraus. Verknüpfung durch Ionenbindungen oder sogar durch Komplexbildung wäre besser.

Zu 2: Beim Chitosan kommt es zu Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Polysaccharid-Ketten - wie bei Cellulose oder Stärke. Daran sind die OH-Gruppen und die NH2-Gruppen beteiligt.

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Letzte Überarbeitung: 08. September 2011, Dagmar Wiechoczek