Stinktier, Kater, Röstkaffee, Liliengewächse und Co.:
Organische Schwefelverbindungen
Experimente:
Versuch: Hepar-Probe
Versuch: Erhitzen von schwefelhaltigen biochemischen Substanzen
Versuchsgruppe: Wohlgerüche aus der Retorte: Maillard-Reaktionen
Ein besonders anrüchiges Kapitel der Chemie ist das der organischen Schwefelverbindungen.
Man kann sie (zumindest was die Strukturen angeht) durchaus mit den Alkoholen vergleichen. Sie
sind aber weniger polar. Sie leiten sich formal vom Schwefelwasserstoff ab, indem man die H-Atome
durch organische Reste ersetzt. Jetzt wird auch deutlich, warum die allermeisten Schwefelverbindungen
so stark riechen. Als Warngeruch setzt man dem ansonsten geruchlosen Stadtgas Tetrahydro-thiophen zu.
Für die Verbindungsklasse R-SH gibt es verschiedene Begriffe: Man spricht von Thiolen, Sulfhydrylen oder Mercaptanen. Im letzten Begriff steckt das Wort Mercurium für Quecksilber. Er beruht darauf, dass viele Thiole mit Quecksilbersalzen schwerlösliche Verbindungen bilden. Analog zu den Derivaten der Alkohole gibt es auch Thioether R-S-R´ sowie Thioester R-COS-R´.
Zum qualitativen Nachweis der Schwefelverbindungen nutzte man früher die klassische Hepar-Probe
(lat. hepar, Leber). Man nennt sie auch "Leberfleckprobe" (-> Versuch).
Sie beruht darauf, dass die Substanz auf einem Silberstück einen braunen Fleck - eben einen Leberfleck
- hinterlässt.
Beim Abbau der Substanzen entstehen oftmals Schwefelwasserstoff (Geruch nach faulen Eiern) sowie
Thiole. Man kann Thiole und ähnliche Verbindungen deshalb leicht nachweisen, indem man die zu untersuchende
Probe vorsichtig erhitzt und eine Geruchsprobe durchführt (-> Versuch).
Abbau von Cystein
Wenn man diese Probe aber mit einem Stoffgemisch durchführt, welches zusätzlich Glucose enthält, riecht es plötzlich angenehm nach gebratenem Fleisch oder gebratenen Zwiebeln. Mit Methionin statt Cystein riecht es sogar nach Pellkartoffeln. Die Aromatisierung beruht auf den so genannten Maillard-Reaktionen (-> Versuch).
Viele Naturstoffe sind organische Schwefelverbindungen
Diese spielen einmal die Rolle einer Abwehr von Fressfeinden. Andererseits zieht offenbar der Geruch
der Lilien spezielle Fressfeinde wie Käfer erst richtig an.
Zudem scheinen die schwefelorganischen Verbindungen auch so verführerisch zu duften, dass sie auch als
Sexuallockstoffe dienen. Erinnert sei an den Geruch der Marder, hier vor allem an den des Stinktiers.
Verliebte Kater markieren damit ihr Revier. Eine regelmäßige Einnahme von Vitamin B1 soll
angeblich Mücken vertreiben - meistens aber eher den Partner. Aber auch der Geruch nach frisch geröstetem
Kaffee beruht auf organischen Schwefelverbindungen; manche meinen sogar, dass der aus der TV-Werbung
hinreichend gelobte Geruch eher an "verliebte Kater" als an Gala-Veranstaltungen erinnere. Gleiches gilt
für den Fruchtschnaps "Cassis", den man aus der schwarzen Johannisbeere herstellt (->
Frage/Antwort 992).
Sagenhaft sind auch die Geruchsnoten der Liliengewächse. Dazu gehören bekanntlich Zwiebeln und Knoblauch. Mit letzterem verjagt man der Sage nach Vampire. Viele Menschen bemerken nach Spargelgenuss, dass ihr Urin stinkt. (Auf dieser Webseite kann man mehr zu den schwefelhaltigen Naturstoffen lesen. Dort findet man auch Beispiele für Strukturen.)
Weitere Texte zum Thema „Schwefel“