Bunte Schmetterlinge haben Menschen schon immer fasziniert. Aus diesem Grunde hat man sich schon seit den 1950er Jahren intensiv um die Aufklärung der Strukturen ihrer Farbstoffe bemüht. Leider ist dieses Gebiet der Chemie so schwierig, dass wir diesmal keine Experimente vorschlagen können. Das betrifft vor allem die Isolierung der Farbstoffe, die oftmals an Proteine gebunden sind. Hinzu kommt erschwerend, dass die Flügelsubstanz lipidhaltig ist und sich auf diese Weise einer einfachen Extraktionsprozedur entzieht. Folge: Man hat zur erstmaligen Isolierung des Flügelfarbstoffs des Kohlweißlings etwa eine Million Kohlweißlinge „verbraucht“. Dabei erhielt man nur 200 mg Substanz, die aber zur chemischen Identifikation des Farbstoffs ausreichten.

Es gibt eine weite Palette von Flügelfarben. Hier zeigen wir eine Galerie von Schmetterlingsbildern.

Fangen wir bei Weiß und Zitronengelb an.

Bilder 1 und 2: Kleiner Kohlweißling und Zitronenfalter
(Fotos: Blume)

Weiß und Hellgelb - chemisch verwandt
Der weiße Farbstoff des Kohlweißlings und ähnlicher Falter heißt Leucopterin (sprich Leuco-pterin, vom griechischen leukos, weiß und ptero, Flügel). Er ist ein Abkömmling des Pteridins, welches in gewisser Weise ein Strukturanaloges des DNA-Basen-Bausteins Purin ist.

Auf einem Pteridinmolekül beruht auch der gelbe Farbstoff des Zitronenfalters. Der Stoffname ist Xanthopterin.

Beim Vergleich der beiden Strukturen kann man sehen, dass es sich beim Leucopterin um das Keton der Xanthopterin handelt. Die Einführung eines Sauerstoffatoms wirkt farblöschend, weil die farbstiftende Mesomerie des großflächigen Chromophors des Xanthopterins erschwert wird.

Braun, Rot und Gelbbraun
Schmetterlinge wie der Kleine Fuchs zeigen derartige Farbtöne.

Bild 3: Kleiner Fuchs
(Foto: Blume)

Diese Farben beruhen auf einer weiteren Farbstoffgruppe, die den Namen Ommatine trägt. So gibt es das gelb-braune Xanthommatin (sprich Xanth-ommatin) oder das rote Rhodommatin (griechisch rodoi, Rose).

Diese Farbstoffgruppe ist komplizierter gebaut als die Pteridinderivate. Es handelt sich um Phenoxazone. In derem Zentrum begegnet uns ein „alter Bekannter“, das Oxazin, das auch im Phenoxazonfarbstoff des Lackmus vorkommt. Aber auch in den bunten Baumschwämmen findet man das Phenoxazon. Die Ursubstanz dieser Farbstoffgruppe ist wohl die Aminosäure Tryptophan, bei deren Abbau bzw. Umbau der Farbstoff entsteht.

Und wie ist das mit dem blauen Farbstoff?
Im unteren Rand der Flügel des Kleinen Fuchses in Bild 3 sieht man einen blauen Saum. Auch andere Schmetterlinge zeigen diese blaue Farbe - wie die Gruppe der Bläulinge.

Bild 4: Himmelblauer Bläuling
(Foto: Blume)

Grundlage der permanent blauen Farbe des Kleinen Fuchses und der Bläulinge ist kein jedoch chemischer Farbstoff, sondern ein physikalischer Effekt (darüber unten mehr).

Es gibt aber tatsächlich einen echt chemischen blauen Farbstoff, das Pterobilin, ein Derivat der Gallenfarbstoffgruppe, das - wie Biliverdin und Bilirubin - beim Abbau des Blutfarbstoffs Hämoglobin entsteht. Pterobilin hat wahrscheinlich die folgende Struktur:

Bemerkenswert sind die beiden frei herausragenden Vinylgruppen, die auch bei Biliverdin und Bilirubin vorhanden sind. Diese Farbstoffe kommen z. B. bei verschiedenen Weißlingen und vor allem bei deren Raupen vor.

Physikalische Farbeffekte
Einige Flügelfarben entstehen ausschließlich durch physikalisch-optische Effekte (Reflektion, Brechung). Man spricht von Schillerfarben. Beispiele sind der blaue Schillerfalter, die Bläulinge oder der Grüne Langfühler. Aber auch die Opaleszenz der Flügel von Perlmutterfalter, Kleinem Feuerfalter oder Kaisermantel („Silberstreif“) gehören zu den Resultaten von physikalischen Farbeffekten. Die wollen wir hier aber nicht weiter besprechen.

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Bild 5: Kleiner Feuerfalter
(Foto: Blume)

Last but not least
Wie die schönen Flattertiere zu ihrer Bezeichnung „Schmetterlinge“ (englisch: butterfly) gekommen sind, berichten wir hier.

Rüdiger Blume

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