Organische Säuren

I. Eigenschaften von Carbonsäuren
II. Hydroxycarbonsäuren
III. Carbonsäureester
IV. Ascorbinsäure

Organische Säuren nennt man auch Carbonsäuren. In der häuslichen Umgebung sind zahlreiche Carbonsäuren und Carbonsäureprodukte vertreten: Ihren sauren Geschmack kennen wir z. B. von Citrusfrüchten (Citronensäure), Sauerkraut und Joghurt (Milchsäure), Rhabarber (Oxalsäure) und natürlich vom Speiseessig (Essigsäure). Auch das Schmerzmittel Aspirin® ist eine Carbonsäure. Seifen sind Natrium- und Kaliumsalze von Fettsäuren, die in Fetten und fetten Ölen in Form von Estern gebunden sind. Einige Carbonsäuren, wie z. B. die Terephthalsäure, sind Ausgangsstoffe für Kunststoffe (Trevira®). Eine Ausnahme bildet die Ascorbinsäure (Vitamin C). Sie zählt ebenfalls zu den organischen Säuren, obwohl sie keine Carbonsäure ist.


I. Eigenschaften von Carbonsäuren
Carbonsäuren unterscheiden sich von anorganischen Säuren (mit Ausnahme der Kohlensäure) darin, dass ihre Moleküle immer aus den Elementen Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff aufgebaut sind. Die chemischen Eigenschaften der Carbonsäuren werden durch ihre funktionelle Gruppe, die Carboxylgruppe (COOH-Gruppe) bestimmt. Wird eine Carbonsäure in Wasser gelöst, reagiert ein Teil ihrer Moleküle mit den Wassermolekülen unter Protonenabgabe. So entstehen Oxonium-Ionen, die die saure Eigenschaft von verdünnten Carbonsäurelösungen verursachen:

Bild 1: Reaktion von Carbonsäuren in Wasser


Einige Carbonsäuren, wie z. B. die Oxalsäure, verfügen in ihren Molekülen über mehrere Carboxylgruppen.
Neben der Carboxylgruppe bestimmt auch der so genannte Rest, an dem die funktionelle Gruppe hängt, weitere Eigenschaften der Carbonsäuren, wie z. B. die Löslichkeit in hydrophilen und lipophilen Lösemitteln und den Aggregatzustand bei Raumtemperatur.

Versuche:
Untersuchung von Citronensäure auf die Elemente Kohlenstoff und Wasserstoff
Gewinnen von Essigsäure
Untersuchen von Aspirin®
Reaktion von Säuren mit unedlen Metallen
Herstellen von Schaumgips mit Calciumcarbonat
Oxalsäure als Lösungsmittel für Rost
Nachweis von Huminsäuren in schwarzem Tee und Torf


II. Hydroxycarbonsäuren
Einige Carbonsäuren tragen in ihren Molekülen neben den Carboxylgruppen auch Hydroxygruppen (OH-Gruppen). Sie werden Hydroxycarbonsäuren genannt und kommen vorwiegend in Früchten und vergärten Milchprodukten vor:

Bild 2: Molekülstrukturen einiger Hydroxycarbonsäuren


Eine besondere Eigenschaft einiger Hydroxycarbonsäuren ist die Fähigkeit, Metall-Ionen zu binden.

Versuche:
Hydroxycarbonsäuren in Lebensmitteln
Der Einfluss von Hydroxycarbonsäuren auf den Zahnschmelz (Modellversuch)


III. Carbonsäureester
Carbonsäuren reagieren mit Alkoholen unter Kondensation zu Estern und Wasser:

Bild 3: Kondensationsreaktion zur Bildung von Estern


Fette und fette Öle sind natürliche Ester aus Fettsäuren und Glycerin.
Einige flüssige Ester zeichnen sich durch einen intensiven Geruch und Geschmack aus. Sie werden zum Teil als Duft- und Aromastoffe verwendet.

Versuche:
Untersuchen von Aspirin®
Herstellen von Fruchtaromen

Ester werden aber auch als Lösemittel verwendet, da sie viele organische Stoffe gut lösen. Aus diesem Grund werden Ester häufig als Lösemittel in Lacken und Klebstoffen verarbeitet.

Versuch:
Nachweis von Lösungsmitteln in Lacken


IV. Ascorbinsäure
Ascorbinsäure ist auch unter dem Namen Vitamin C bekannt und kommt in Früchten und Gemüse vor. Obwohl die Ascorbinsäuremoleküle keine Carboxylgruppen tragen, ist sie in wässriger Lösung eine stark wirkende Säure, die pro Molekül zwei Protonen abgeben kann. Diese stammen von zwei Hydroxygruppen, die jeweils an einem, durch eine Doppelbindung untereinander verbundenen, Kohlenstoffatom hängen (Bild 4).

Bild 4: Reaktion von Ascorbinsäure mit Wasser


Neben der Eigenschaft als starke, organische Säure ist die Ascorbinsäure ebenfalls ein starkes Reduktionsmittel und damit leicht zu oxidieren.

Versuche:
Saure Eigenschaften von Ascorbinsäure
Oxidation von Ascorbinsäure
Reduktionswirkung von Ascorbinsäure
Nachweis von Ascorbinsäure in Lebensmitteln


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Letzte Überarbeitung: 30. Januar 2012, Dagmar Wiechoczek