Glycerin - eine unentbehrliche Verbindung

Experimente:
Versuch: Glycerin reagiert mit Kaliumpermanganat
Versuch: Fehlingsche Probe
Versuch: Thermische Zersetzung von Fetten
Versuch: Herstellen und Nachweis von Acrolein
Versuch: Nachweis von Glycerin nach der Verseifung eines Fettes
Versuch: Hygroskopisches Verhalten von Glycerin
Versuch: Nachweis von Glycerin in Feuchtigkeitscreme
Versuch: Herstellung einer Folie aus Kartoffelstärke
Versuch: Herstellung eines Polyesters
Versuch: Glykol und Glycerin als Frostschutzmittel


Ein paar Worte zum Glycerin
Glycerin ist ein Alkohol mit drei OH-Gruppen: 1,2,3-Propantriol. Dieser dreiwertige Alkohol ist außerdem auch unter der Bezeichnung Glycerol bekannt. Der Name stammt aus dem Griechischen von glykeros = süß.
Glycerin ist dick wie Sirup und hat - wie der Name bereits sagt - einen süßen Geschmack. Diese Verbindung ist nicht aggressiv und nicht giftig. Das macht sie auch so vielseitig einsetzbar.
Bemerkenswert ist, dass Glycerin leicht oxidierbar ist. So reagiert es heftig mit Kaliumpermanganat - aber nur, wenn es wirklich rein und vor allem wasserfrei ist (-> Versuch).

Bild 1: Reaktion von Glycerin und Kaliumpermanganat
(Quelle: Cornelsen)


Auch die Fehlingsche Probe ist mit Glycerin positiv (-> Versuch). Merkwürdigerweise reagiert Glycerin schon in der Kälte. Glykol und Sorbit dagegen reagieren auch nicht bei der klassischen Fehling-Probe mit Erhitzen.


Gewonnen wird der größte Teil des Glycerins als Nebenprodukt bei der Verseifung von Fetten.


Was hat Glycerin im Fett zu suchen?
Wird ein Fett stark erhitzt (-> Versuch), so zersetzt es sich. Dabei bildet sich neben Wasserdampf und kohleartigen Rückständen auch ein stechend riechendes Gas, das zu Tränen reizt. Es ist das Acrolein, ein Aldehyd. Das ist ein Hinweis darauf, dass Glycerin am Aufbau der Fette beteiligt sein muss. Dieses lässt sich auch schon an der Ähnlichkeit der beiden Strukturformeln erahnen. Acrolein kann man auch im Labor herstellen (-> Versuch).

Auch durch Kochen eines Fetts oder fetten Öls mit Natronlauge erhält man Glycerin (Verseifung) (-> Versuch). Daneben fallen auch Fettsäuren als Anionen oder "Seifen" an. Es zeigt sich somit, dass die Nahrungsmittel, die der Klasse der Fette und fetten Öle angehören, Fettsäureester des Glycerins sind. Da das Glycerin drei OH-Gruppen hat, kann es auch bis zu drei - meist verschiedene - Fettsäuren binden. Allgemeines zur Veresterung von Glycerin und Fettsäuren zu einem Lipid findest du hier.
Die Fetthydrolyse wird heute zunehmend nicht mehr als alkalische "Verseifung" durchgeführt, sondern nur durch Wasser unter Hitze und Druck. Dabei fallen Glycerin und Fettsäuren an. Letztere werden dann wenn nötig mit Natronlauge in Seifen umgewandelt. Auf diese Weise spart man Abfälle ein.


Die technische Synthese von Glycerin
Das aus Fetten hergestellte Glycerin hat einen Nachteil: Es enthält immer große Mengen an Wasser (-> Text). Das stört bei vielen Synthesen, wie denen von Kunststoffen oder Nitroestern. Deshalb hat man Herstellungsmethoden entwickelt, die reines Glycerin liefern. Die wichtigsten gehen von dem typischen Crackgas Propen aus.

Synthese von Glycerin

Die Zwischenverbindung Epichlorhydrin spielt auch eine wichtige Rolle in der Kunststoffchemie - zum Beispiel bei der Herstellung von Verbundwerkstoffen wie den Carbonfasern/Epoxidgemischen.


Über die vielseitige Verwendung von Glycerin
Glycerin hält feucht
Als Bestandteil von kosmetischen Artikeln wie z. B. Feuchtigkeitscremes, Salben und Zahnpasta dient Glycerin als "Feuchthaltemittel" (-> Versuch). Er dringt in die Haut ein und hält sie geschmeidig. Der Alkohol ist nicht nur gut wasserlöslich aufgrund der vielen OH-Gruppen, sondern er wirkt sogar wasseranziehend (hygroskopisch; -> Versuch), so dass die Haut nicht austrocknet.
Genauso kann es Lebensmitteln zugegeben werden, die nicht austrocknen dürfen, wie beispielsweise Marzipan. Da es nicht giftig ist (Glycerin hat die E-Nummer E 422), kann es in der Lebensmittelindustrie vielfältig verwendet werden, wie auch in Margarine, Kandis (etc.).
Der Alkohol ist selbst in Tabak, Stempel- und Druckerfarben und Farbbändern vorhanden. Auch Dichtungen bestreicht man mit Glycerin, damit sie nicht austrocknen.
Was genau hinter der Hygroskopie steckt, kannst du hier nachlesen.

Glycerin macht weich
Glycerin ist außerdem ein hervorragender "Weichmacher". In der Kunststoffindustrie ist er schon gar nicht mehr wegzudenken. Er wird z. B. zu Folien auf Stärkebasis zugemischt, da diese ansonsten sehr spröde wären.

Bild 2 (Foto: Daggi)


Glycerin in der Kunststoffproduktion
Einige wichtige Kunststoffe haben neben dem Glykol als Ausgangsstoff auch das Glycerin. Polyurethane und Polyester sind Kunststoffe, die aus diesem Alkohol synthetisiert werden können. Mit Glycerin-Polyestern (-> Versuch) kann man z. B. Einbrennlacke machen (das sind sehr schlagresistente Überzüge für Autos) oder Beschichtungen von Spanplatten.

Glycerin lässt nichts gefrieren und auch nichts sieden
Der Gefrierpunkt von Glycerin beträgt -17 °C. Ein Wasser-Glycerin-Gemisch gefriert erst bei noch viel niedrigeren Temperaturen. Somit kann es - genau wie Glykol - als Frostschutzmittel in Kühlern von Motoren benutzt werden (-> Versuch). Auch in Bremsflüssigkeiten wird es aufgrund seines hohen Siedepunkts von 290 °C beigemischt. Warum man dies alles tut, kannst du genauer hier nachlesen.

Glycerin hilft sprengen
Auch in der Sprengstoffindustrie wird ein Teil des produzierten Glycerins verwendet. Damit wird Nitroglycerin, der Grundstoff für Dynamit hergestellt. Aber daneben hat das Nitroglycerin auch noch eine weitere ganz interessante Art der "Sprengung" zu bieten. Es hilft nämlich bei Menschen mit erhöhtem Blutdruck, indem es die Blutgefäße weitet. Dazu kannst du hier mehr lesen. Und was das alles auch noch mit Viagra gemeinsam haben soll, wird hier erläutert.


Was hat Glycerin mit Winterschlaf zu tun?
Es gibt einige Tiere, die diesen dreiwertigen Alkohol für ihr Überleben benötigen. So braucht beispielsweise der Bär Glycerin, um während des Winterschlafs die schädlichen Stoffwechselprodukte, die entstehen, zu binden. Schließlich können sie in der Ruhezeit nicht ausgeschieden werden und es würde ansonsten zu einer Vergiftung kommen.
Auch einige Käfer haben Glycerin in sich. Es dient dazu, bei niedrigen Temperaturen nicht zu erfrieren. Sie haben quasi ihr Frostschutzmittel bereits eingebaut. Gleiches gilt auch für einige winterharte Pflanzen.


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Letzte Überarbeitung: 07. Februar 2014, Dagmar Wiechoczek