Kohlenhydrate

I. Monosaccharide (Einfachzucker)
II. Disaccharide
III. Süßstoffe
IV. Stärke (Polysaccharide)
V. Cellulose (Polysaccharid)

Zucker, Stärke und Cellulose gehören zu den Kohlenhydraten. Sie sind Verbindungen aus den Elementen Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff. Obwohl Zucker, Stärke und Cellulose zum Teil unterschiedliche Eigenschaften zeigen, haben sie eines gemeinsam: In den Molekülen aller Kohlenhydrate kommen Wasserstoff- und Sauerstoffatome im Verhältnis 2:1 vor. Dies entspricht der allgemeinen Summenformel Cx(H2O)y, weshalb man sie ursprünglich für Verbindungen des Kohlenstoffs mit Wasser, also für Hydrate des Kohlenstoffs hielt. So gab man ihnen den Namen Kohlenhydrate. Bei "echten" Hydraten lässt sich das Wasser aus den Verbindungen (z. B. durch Erwärmen) austreiben, wobei dieser Prozess der Wasserabspaltung leicht rückgängig gemacht werden kann
(z. B. Cobaltchlorid-Papier). Zerlegt man Kohlenhydrate in Wasser und Kohlenstoff ist dieser Vorgang nicht umkehrbar, weshalb man heute für Kohlenhydrate Summenformeln verwendet, durch die die Anwesenheit von Wasser nicht mehr vorgetäuscht wird (z. B. für Traubenzucker C6H12O6).

Versuch:
Untersuchen von Kohlenhydraten auf die Elemente Kohlenstoff und Wasserstoff


I. Monosaccharide (Einfachzucker)
Früchte und Honig enthalten Glucose (Traubenzucker) und Fructose (Fruchtzucker).

Bild 1: Molekülstrukturen von Glucose und Fructose


Beide Monosaccharide bestehen aus sechs Kohlenstoffatomen und fünf Hydroxygruppen, die eine gute Wasserlöslichkeit beider Zucker bewirken und zudem den süßen Geschmack hervorrufen. Dennoch unterscheiden sich beide Zucker in ihrer Struktur. Das Glucosemolekül enthält eine Aldehydgruppe (CH=O-Gruppe), während das Fructosemolekül über eine Ketogruppe (C=O-Gruppe) verfügt. Beide Gruppen wirken reduzierend. Da Glucose und Fructose trotz unterschiedlicher Struktur die gleiche Summenformel haben (C6H12O6), nennt man sie Isomere.

Versuche:
Nachweis von Glucose (Traubenzucker) und Fructose (Fruchtzucker)
Untersuchen von Früchten auf Glucose und Fructose
Untersuchung von Honig auf Glucose und Fructose
Nachweis von Glucose und Fructose mit der Silberspiegel-Probe
Nachweis von Hydroxygruppen in Traubenzucker

Glucose- und Fructosemoleküle können Ringe bilden. Unter Einwirkung saurer Reagenzien verbindet sich die Aldehydgruppe mit der Hydroxygruppe am Kohlenstoffatom 5 (Bild 2). An ihrer Stelle entsteht eine neue Hydroxygruppe, die aufgrund der benachbarten Stellung des Kohlenstoffatoms 1 andere Eigenschaften als die übrigen Hydroxygruppen besitzt und deshalb glykosidische Hydroxygruppe genannt wird.

Bild 2: Ringbildung von Glucose


Versuch:
Verhalten von Glucose in Säuren

Ringförmige Glucosemoleküle kommen in der Natur in zwei isomeren Strukturen vor, da die glykosidische Hydroxygruppe entweder die a- oder die b-Stellung einnehmen kann.

Bild 3: Molekülstrukturen von a- und b-Glucose


II. Disaccharide
Disaccharide bestehen aus zwei kondensierten, ringförmigen Monosacchariden. Haushaltszucker, der aus Zuckerrüben oder Zuckerrohr gewonnen werden kann, besteht aus einem Glucosemolekül, welches über ein verbrücktes Sauerstoffatom mit einem Fructosemolekül verbunden ist und heißt Saccharose.

Bild 4: Molekülstruktur von Saccharose


Versuche:
Gewinnen von Zucker aus Zuckerrüben
Herstellen von Zuckerglas

Durch saure Hydrolyse können Disaccharide in ihre Monosaccharide gespalten werden.

Versuche:
Hydrolyse von Saccharose
Herstellen von Kunsthonig

Weitere Disaccharide sind Maltose (Malzzucker) und Lactose (Milchzucker).

Versuche:
Nachweis von Lactose in Milch
Nachweis von Glucose in Milchzucker (Lactose)

Aus Glucose oder auch Saccharose kann Ethanol, ein Alkohol, durch Vergären mit Enzymen gewonnen werden. Ihre funktionelle Gruppe ist die Hydroxygruppe (OH-Gruppe).

Versuche:
Vergären von Traubenzucker
Nachweis von Alkoholen in Spirituosen und Kosmetika

Daneben gibt es auch Alkohole mit längerer oder verzweigter Molekülstruktur. Mehrwertige Alkohole, wie z. B. Glycerin, besitzen mehrere Hydroxygruppen.

Versuche:
Nachweis von Glycerin in Feuchtigkeitscreme
Hygroskopisches Verhalten von Glycerin


III. Süßstoffe
Künstlich hergestellte Süßungsmittel sollen den süßen Geschmack von Zuckern bei der Lebensmittelzubereitung ersetzen, so dass diese auch für Diabetiker oder Diäten geeignet sind. Sie besitzen je nach Süßstoff eine 30- bis 200fache Süße der gleichen Menge Saccharose. Einer der ältesten Süßstoffe ist das Saccharin. Inzwischen wurden weitere Süßstoffe, wie das Cyclamat, das Acesulfam und Aspartam® entwickelt. Sie unterscheiden sich in ihrem chemischen Aufbau deutlich von den Kohlehydraten. Obwohl alle Süßstoffe einen süßen Geschmack hervorrufen, kann die menschliche Zunge den geschmacklichen Unterschied zu natürlichen Zuckern unterscheiden. Aus diesem Grund wird einigen diätischen Lebensmitteln zusätzlich Sorbit hinzugefügt. Dieser ist den Monosacchariden chemisch verwandt und besitzt eine geschmacklich ähnliche, wenn auch geringere Süße. Allerdings sollte man bei einer Diät berücksichtigen, dass dieser Stoff etwa so energiereich ist, wie die Zucker selbst und damit auch zur Gewichtszunahme beiträgt.

Versuche:
Unterscheiden von Zucker und Süßstoffen


IV. Stärke (Polysaccharide)
Stärke wird aus Kartoffeln und Getreide gewonnen. Kartoffelstärke wird häufig als Kartoffelmehl zum Backen verwendet. Maisstärke ist vorwiegend in Soßenbindern, Reisstärke in Wäschestärke enthalten. Mehl ist ein Stärkeprodukt, welches aus verschiedenen Getreidesorten, wie z. B. Weizen und Roggen gewonnen wird.

Versuche:
Gewinnung von Stärke aus Kartoffeln (Versuch 1)
Eigenschaften von Stärke (Versuch 2)
Nachweis von Stärke in Lebensmitteln

Stärke ist aus miteinander verknüpften a-Glucosebausteinen (Bild 3) aufgebaut und damit ein Polysaccharid. Sie enthält einen in Wasser löslichen Anteil (die Amylose) und einen unlöslichen Anteil (das Amylopektin). Die Amylose (ca. 20%) besteht aus Makromolekülen von 250-300 a-Glucosebausteinen und bildet unverzweigte Ketten, während die Makromoleküle des Amylopektins (ca. 80%) aus mehreren tausend a-Glucosebausteinen aufgebaut ist und verzweigte Ketten bildet.

Bild 5: Struktur der Makromoleküle von Stärke (Ausschnitt)
(Quelle: Cornelsen)

Versuche:
Hydrolyse von Stärke
Enzymatische Spaltung von Kartoffelstärke
Herstellen eines Dextrinkleisters


V. Cellulose (Polysaccharide)
Cellulose ist der wichtigste Gerüstbaustoff der Pflanzen. Die Makromoleküle der Cellulose bestehen aus 6.000-12.000 verknüpften b-Glucosebausteinen (Bild 3 und Bild 6), die unverzweigte Molekülketten bilden.
Die freien Hydroxygruppen der Cellulose-Molekülketten bilden mit ihren Nachbarn Wasserstoffbrückenbindungen aus, so dass sich mehrere Ketten zu stabilen Cellulosefasern bündeln.

Bild 6: Struktur der Makromoleküle von Cellulose und Cellulosefasern (Ausschnitte)
(Quelle: Cornelsen)


Cellulose ist oft mit anderen Gerüststoffen (z. B. dem harzähnlichen Lignin und Hemicellulosen) vergesellschaftet, wodurch die stabilen Cellulosefasern nochmals verstärkt werden.
Reine Cellulose findet sich in den Samenhaaren der Baumwollpflanze und in den Fasern von Flachs und Hanf, die sich gut zu Fäden spinnen lassen und so zu Baumwollstoffen verarbeitet werden.

Versuche:
Nachweis von Cellulose
Hydrolyse von Cellulose
Herstellen von Pergamentpapier

Holz besteht zu einem großen Teil aus Cellulose, der Holzcellulose. Aus ihr werden Taschentücher, Kaffeefilter, Servietten, Papier und auch Watte aus Holzzellstoff hergestellt. Um die Cellulose von den Gerüststoffen Lignin und Hemicellulose zu trennen, wird das Holz aufgeschlossen.

Papier: Experimente zur Gewinnung von Holzcellulose und deren Verarbeitung
Nachwachsende Rohstoffe: Experimente zur Gewinnung von Holzcellulose und deren Verarbeitung

Holzcellulose wird heute auch als Rohstoff zur Herstellung von Textilfasern genutzt. Da die Holzcellulose aber nicht ohne weiteres zu Fäden gesponnen werden kann, muss sie zunächst gelöst und anschließend in einem Fällbad zu Fäden gesponnen werden. Die so gewonnenen Cellulosefasern nennt man Regeneratfasern; Viskose ist ein Beispiel für eine auf diesem Weg hergestellte Regeneratfaser.

Versuch:
Herstellen einer Regeneratfaser aus Cellulose


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Letzte Überarbeitung: 29. Januar 2012, Dagmar Wiechoczek